(+/-)-(1S,2R,6S,7R)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione | 88980-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione
• 英文别名: 1,4-dimethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride；4,7-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione；Isocantharidin；(1R,2S,6R,7S)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0,2,6]decane-3,5-dione,exo；(1S,2R,6S,7R)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 88980-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: REXARJRMGFUATC-YUMGAWCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-dimethyl-exo-3-phenylthiomethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses ofdl-Plinols A, B, and C

  摘要：

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3020
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-(1S,2R,6S,7R)-1,7-dimethyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 3-Acetyl-1,2-dimethyl-1-cyclopentanols. Syntheses ofdl-Plinols A, B, and C

  摘要：

  c-和t-3-乙酰基-1,c-2-二甲基-r-1-环戊醇以及c-3-乙酰基-1,t-2-二甲基-r-1-环戊醇以立体选择性合成，并由此制备出dl-醇A、B和C。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3020

文献信息

• Convergent total synthesis of the racemic HIF-1 inhibitor laurenditerpenol
  作者：Michael E. Jung、G-Yoon J. Im

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.116

  日期：2008.8

  The convergent total synthesis of the HIF-1 inhibitor laurenditerpenol 1a is reported. The key step is the Julia olefination–reduction process between the two components, the sulfone 4 (prepared from the dimethylfuran-maleic anhydride Diels–Alder adduct) and the aldehyde 3 (prepared from 3-methylcyclohexenone).

  据报道，HIF-1抑制剂月桂二萜醇1a的聚合全合成。关键步骤是两个组分之间的茱莉亚烯化反应还原过程：砜4（由二甲基呋喃-马来酸酐Diels-Alder加合物制备）和醛3（由3-甲基环己烯酮制备）。
• Bicyclic Imides and Isoindolines¹
  作者：Charles H. Grogan、Leonard M. Rice

  DOI：10.1021/jm00342a042

  日期：1963.11
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1898, vol. 19, p. 709
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Olsen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 156, p. 285,305
  作者：Diels、Olsen

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1917, vol. 255, p. 282
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——