1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea | 1341207-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1341207-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: OMSNZRGPKGYXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到2-phenylimino-1,3-thiazino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Lawesson试剂对4,5-二氢-1,3-噻嗪[5,4-b]吲哚衍生物进行一步封闭。第五个二氢-1,3-噻嗪[b]吲哚异构体

  摘要：

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.607
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-吲哚羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-(hydroxymethyl)-1H-indol-3-yl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  使用Lawesson试剂对4,5-二氢-1,3-噻嗪[5,4-b]吲哚衍生物进行一步封闭。第五个二氢-1,3-噻嗪[b]吲哚异构体

  摘要：

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.607

文献信息

• One-step ring-closure procedure for 4,5-dihydro-1,3-thiazino[5,4-b]indole derivatives with Lawesson's reagent. The fifth dihydro-1,3-thiazino[b]indole isomer
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1002/jhet.607

  日期：2011.9

  corresponding 3‐phenylthiourea‐2‐carboxylic acid ester derivatives by chemoselective reduction of the ester group, followed by ring closure under acidic conditions. The structures of the novel products were elucidated by IR, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectroscopy, including 2D‐HMQC, 2D‐HMBC, and DEPT measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  我们报告了一种合成新环系统的简便方法：4,5-二氢-1,3-噻嗪基[5,4- b ]吲哚。该程序涉及在二氧化硅存在下使用Lawesson试剂，以实现2-苯甲酰基氨基-3-羟甲基吲哚中间体的一步闭环反应，从而提供4,5-二氢-2--2-芳基-1,3-噻嗪基[ 5,4‐ b ]吲哚。通过相应的3-苯基硫脲-2-羧酸酯衍生物，通过化学选择性还原酯基，然后在酸性条件下闭环，可得到2-苯基亚氨基-1,3-噻嗪[5,4- b ]吲哚。红外，1 H-NMR和13阐明了新产品的结构C-NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量。J.杂环化​​学。（2011）。