2-(3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl)furan | 156360-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl)furan
• 英文别名: Odblfpdnlqbyng-uhfffaoysa-；[2,6-ditert-butyl-4-(furan-2-yl)phenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 156360-14-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂Si
• 分子量: 344.569
• InChiKey: ODBLFPDNLQBYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl)furan 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 51.02h， 生成 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),2H-furan-2-ide 、 2,6-di-tert-butyl-4-iodo-1-<(trimethylsilyl)oxy>benzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-4-(trimethylsiloxy)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Novel Amphoteric 2,5-Furoquinonoid-Containingp-Terphenoquinone Analogues Giving Both a Stable Radical Anion and a Stable Radical Cation

  摘要：

  我们合成了含有中央二氢呋喃二亚基骨架的新型对三苯醌类似物。这些醌类化合物在单电子氧化还原反应中产生了稳定的自由基阳离子和稳定的自由基阴离子，显示出两性性质，即使它们不包含任何作为整体成分的硫原子。四叔丁基衍生物的自由基阳离子和自由基阴离子已通过 EPR 光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.863

文献信息

• Synthesis of Novel Heteroquaterphenoquinones and Their Electrochemical, Structural, and Spectroscopic Characterization
  作者：Kazuko Takahashi、Atsushi Gunji、Kazunori Yanagi、Misao Miki

  DOI：10.1021/jo9600363

  日期：1996.1.1

  cross-coupling reaction or by a more convenient one-pot oxidative homocoupling reaction of heterocycle-substituted phenols. Despite a highly conjugation-extended system, the quinones 3-6 are very stable in the solid state and in solution in common organic solvents. These quinones undergo a reversible one-stage, two-electron reduction up to dianions and a two-stage, one-electron oxidation reaction up to dications

  新型杂四苯醌，5,5'-双（3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二-1-亚基）-5,5'-二氢-2,2'-二苯基（3 ）及其2,2'-双亚乙烯基（4），2,2'-联呋喃基（5）和2,2'-bi-N-甲基吡咯基（6）类似物是通过逐步交叉偶联反应或通过更方便的杂环取代的酚的一锅氧化均偶联反应。尽管具有高度共轭扩展的体系，但醌3-6在固态和在普通有机溶剂中的溶液中非常稳定。这些醌经历可逆的一步两电子还原直至阴离子，再经历一步两电子氧化反应直至阳离子。这些醌的E（1）（红色）随着引入的杂环的芳香性的增加而增加。这些醌的E（1）（ox）似乎是由所掺入杂环的电离势确定的。因此，在醌3-6中，表现出最低的E（1）（ox）值的N-甲基醌6表现出最小的E（1）（sum）。通过X射线晶体学发现醌5以不寻常的O-顺式构型存在于固态，而醌3以S-反式构型存在于固态。顺式和反式异构体在3-5中可相互转化，而在（1）H
• Synthesis and Structure of a Bifuran-Containing p-Quaterphenoquinone: an Unusual O-cis 2,2ȃ-Bifuran Conformation in the Crystalline State
  作者：Kazuko Takahashi、Atsushi Gunji、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01706-n

  日期：1995.10

  5,5′-bis(3,5-di-tert-butyM-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-5,5′-dihydro-2,2′-bifuran has been synthesized. This heteroquaterphenoquinone has been proved to exist in an unusual O-cis bifuran conformation in the solid state by X-ray crystallography.

  合成了5,5'-双（3,5-二叔丁基-M-氧代-2,5-环己二-1-基）-5,5'-二氢-2,2'-联呋喃。通过X射线晶体学证明，该杂四苯醌是在固态中以不寻常的O-顺式双呋喃构象存在。

表征谱图