6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one | 824421-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 9(10H)-Anthracenone, 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,6,8-trihydroxy-；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,6,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 824421-34-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.353
• InChiKey: GKBMANPTODITCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one 在 哌啶 、 吡啶-N-氧化物 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10,13-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,4,6,8,15-hexahydroxydibenzo[ao]perylene-7,16-dione 、 10,11-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,4,6,8,13-hexahydroxyphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  10,11-二苯并咪唑基-10,11-二甲基甲基高丝菌素的合成及性质-第一个杂环取代的金丝桃素衍生物

  摘要：

  从6-苯并咪唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了第一个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。据报道，这种独特的金丝桃素衍生物的化学和光化学性质可能构成一种新的光动力疗法药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0186-6
• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-benzimidazol-2-yl)-tri-O-methyl-6-desmethylemodin 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  10,11-二苯并咪唑基-10,11-二甲基甲基高丝菌素的合成及性质-第一个杂环取代的金丝桃素衍生物

  摘要：

  从6-苯并咪唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了第一个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。据报道，这种独特的金丝桃素衍生物的化学和光化学性质可能构成一种新的光动力疗法药物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0186-6

文献信息

• Synthesis and Properties of 10,11-Dibenz-imidazolyl-10,11-didesmethyl-hypericin ? The First Heterocyclically Substituted Hypericin Derivative
  作者：Bernd Lackner、Christoph Etzlstorfer、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0186-6

  日期：2004.9

  The synthesis of the first heterocyclically substituted title hypericin derivative was achieved starting from 6-benzimidazolyl-tri- O -methyl-6-desmethylemodin. The chemical as well as photochemical properties of this unique hypericin derivative, which might constitute a new photodynamic therapy agent, are reported.

  从6-苯并咪唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了第一个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。据报道，这种独特的金丝桃素衍生物的化学和光化学性质可能构成一种新的光动力疗法药物。