4-Benzyl-3-bromo-pyridine | 134869-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-3-bromo-pyridine
• 英文别名: 4-Benzyl-3-bromopyridine
• CAS: 134869-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: AJSOSWJWJMSLHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromopyridinium ethylformate chloride 在 氧气 作用下， 生成 4-Benzyl-3-bromo-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的铜，锌苄基有机金属化合物轻松合成官能化的4-苄基吡啶

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78900-3

文献信息

• Regio- and Chemoselective Addition of Mixed Copper, Zinc Benzylic Organometallics to Functionalized Pyridinium Salts: A Facile Synthesis of Functionalized 4-Benzylpyridines
  作者：Tai-Li Shing、Win-Long Chia、Min-Jen Shiao、Tay-Yuan Chau

  DOI：10.1055/s-1991-26589

  日期：——

  2′,3-Disubstituted 4-benzylpyridines 4 were synthesized in good yield by reaction of mixed copper, zinc benzylic organometallics 1 with 3-substituted 1-(ethoxycarbonyl)pyridinium chlorides 2 followed by sulfur oxidation under reflux in decalin.

  合成了2′,3-二取代的4-苄基吡啶4，产率良好，反应是将混合的铜、锌苄基有机金属化合物1与3-取代的1-(乙氧基羧基)吡啶铵盐氯化物2反应，随后在去缪烯中回流氧化硫。
• Halogenation of the 3-position of pyridines through Zincke imine intermediates
  作者：Benjamin T. Boyle、Jeffrey N. Levy、Louis de Lescure、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1126/science.add8980

  日期：2022.11.18

  required for drug and agrochemical development. However, despite more than a century of synthetic endeavors, halogenation processes that selectively functionalize the carbon–hydrogen bond in the 3-position of a broad range of pyridine precursors remain largely elusive. We report a reaction sequence of pyridyl ring opening, halogenation, and ring closing whereby the acyclic Zincke imine intermediates

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。