1-(2-methoxyphenyl)ethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate | 440332-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)ethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 440332-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FROCRLVBMPLYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 1-(2-methoxyphenyl)ethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到[1-(2-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 二异丙基甲胺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 216.0h， 以44%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)ethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  开链和环状 1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯的立体选择性分子间碳锂化以及亲电取代。苄基锂衍生物中对羧基化的观察

  摘要：

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20040

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Carbolithiation of Open-Chain and Cyclic 1-Aryl-1-alkenyl N,N-Diisopropylcarbamates Coupled with Electrophilic Substitution. Observation of p-Carboxylation in a Benzyllithium Derivative
  作者：Jan Georg Peters、Michael Seppi、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-2002-20040

  日期：——

  1-Aryl-1-alkenyl N,N-diisopropylcarbamates (1) are obtained from alkyl aryl ketones and N,N-diisopropylcarbamoyl chloride (CbCl) by heating with excess pyridine. These undergo facile syn-carbolithiation by alkyllithium/diamine and produce configurationally stable lithiated benzyl carbamates, which have been trapped with different electrophiles. If the reaction is carried out in the presence of chiral

  1-芳基-1-烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (1) 由烷基芳基酮和 N,N-二异丙基氨基甲酰氯 (CbCl) 通过与过量吡啶加热而获得。它们通过烷基锂/二胺进行简单的合成碳锂化反应，并产生构型稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，其已被不同的亲电子试剂捕获。如果反应在手性二胺如 (-)-sparteine 或 (-)-α-isosparteine 的存在下进行，则观察到适度的对映面分化。