methyl (R)-2-amino-2-benzylpent-4-enoate | 221617-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-2-benzylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-benzylpent-4-enoate
• CAS: 221617-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FADVTBSEGDYGBH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-2-benzylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-allyl-2-benzhydryl-4-benzyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  两个苯基优于一个或三个：末端烯烃-恶唑啉（TOlefOx）配体的合成和应用†

  摘要：

  一种新型的末端烯烃-恶唑啉配体被引入到铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成中，并具有出色的对映选择性。在配体评估中，证明两个苯基优于一个或三个。

  DOI：

  10.1039/c6ob00460a
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl 1-(tert-butyl) 3-benzoyl-5-benzyl-4-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 、 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (R)-2-amino-2-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧不对称烯丙基烷基化合成对映体富集的偕二取代4-咪唑啉酮

  摘要：

  通过 Pd 催化的咪唑啉酮衍生的 β-酰胺酯的脱羧不对称烯丙基烷基化，制备了多种对映体富集的偕二取代 4-咪唑啉酮，产率高达 >99%，ee 率为 95%。在制备这些底物的过程中，开发了一条从 2-硫代乙内酰脲开始的快速合成 4-咪唑啉酮衍生物的路线。证明了用于保护这些富氮产品的苯甲酰亚胺和氨基甲酸叔丁酯基团的正交性，使其在药物设计中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02134

文献信息

• Efficient synthesis of optically active α-quaternary amino acids by highly diastereoselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides
  作者：Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2cc33027j

  日期：——

  A pincer-like chiral auxiliary strategy for synthesizing various optically active α,α-disubstituted amino acids in high yields with excellent enantioselectivities is described.

  介绍了一种钳形手性辅助策略，该策略可高产率合成各种具有光学活性的δ,δ-二取代氨基酸，并具有极佳的对映选择性。
• Catalytic α-Allylation of Unprotected Amino Acid Esters
  作者：Ping Fang、Mani Raj Chaulagain、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol300665n

  日期：2012.4.20

  Catalytic alpha-allylation of unprotected amino acid esters to produce alpha-quaternary alpha-allyl amino acid esters is reported. Catalytic loadings of picolinaldehyde and Ni(II) salts induce preferential reactivity at the enolizable alpha-carbon of amino acid esters over the free nitrogen with electrophilic palladium pi-allyl complexes. Fourteen examples are given. Additionally, the use of chiral ligands to access enantioenriched alpha-quaternary amino acid esters from racemic precursors is demonstrated by the enantioselective synthesis of alpha-allyl phenylalanine methyl ester from racemic phenylalanine methyl ester.
• Two phenyls are better than one or three: synthesis and application of terminal olefin-oxazoline (TOlefOx) ligands
  作者：Yi-Shuang Zhao、Jian-Kang Liu、Zhi-Tao He、Jing-Chao Tao、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c6ob00460a

  日期：——

  A novel terminal olefin-oxazoline ligand was introduced into rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to enones and gave excellent enantioselectivities. The two phenyls proved better than one or three in ligand evaluations.

  一种新型的末端烯烃-恶唑啉配体被引入到铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成中，并具有出色的对映选择性。在配体评估中，证明两个苯基优于一个或三个。
• Synthesis of Enantioenriched <i>gem</i>-Disubstituted 4-Imidazolidinones by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Zachary P. Sercel、Alexander W. Sun、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02134

  日期：2021.8.20

  A variety of enantioenriched gem-disubstituted 4-imidazolidinones were prepared in up to >99% yield and 95% ee by the Pd-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of imidazolidinone-derived β-amidoesters. In the process of preparing these substrates, a rapid synthetic route to 4-imidazolidinone derivatives was developed, beginning from 2-thiohydantoin. The orthogonality of the benzoyl

  通过 Pd 催化的咪唑啉酮衍生的 β-酰胺酯的脱羧不对称烯丙基烷基化，制备了多种对映体富集的偕二取代 4-咪唑啉酮，产率高达 >99%，ee 率为 95%。在制备这些底物的过程中，开发了一条从 2-硫代乙内酰脲开始的快速合成 4-咪唑啉酮衍生物的路线。证明了用于保护这些富氮产品的苯甲酰亚胺和氨基甲酸叔丁酯基团的正交性，使其在药物设计中具有潜在应用。