3-(2-氯吡啶-3-基)丙-2-烯酸 | 118419-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯吡啶-3-基)丙-2-烯酸
• 中文别名: 3-(2-氯-3-吡啶基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(2-chloro-3-pyridinyl)-(E)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(2-chloro-pyridin-3-yl)-acrylic acid；3-(2-chloro-3-pyridyl)-acrylic acid；3-(2-Chloropyridin-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 118419-93-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: PJLXTJJEXKSZAF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C
• 沸点：
  347.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯吡啶-3-基)丙-2-烯酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-3-[(E)-3-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-enoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过纯化将（18）衍生的芳基锂不对称共轭加成到手性恶唑啉17上，然后水解得到96％ee中的15（S）-（-）-1-苯基乙胺盐。Pd（OAc）（2）/ dppf（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）催化的羰基化反应，然后化学选择性加入衍生自23的芳基锂，得到酮24。非对映选择性地将其与儿茶酚硼烷还原，然后伴随活化所得的醇和环化得到晚期中间体26。通过亚氨基基重排引入吡啶环上的氨基部分，然后脱保护并通过结晶纯化，提供对映体纯的靶分子1b，其从16的总产率为8％。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1066
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(2-氯-3-吡啶基)-,乙基酯,(E)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(2-氯吡啶-3-基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成。

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过纯化将（18）衍生的芳基锂不对称共轭加成到手性恶唑啉17上，然后水解得到96％ee中的15（S）-（-）-1-苯基乙胺盐。Pd（OAc）（2）/ dppf（1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）催化的羰基化反应，然后化学选择性加入衍生自23的芳基锂，得到酮24。非对映选择性地将其与儿茶酚硼烷还原，然后伴随活化所得的醇和环化得到晚期中间体26。通过亚氨基基重排引入吡啶环上的氨基部分，然后脱保护并通过结晶纯化，提供对映体纯的靶分子1b，其从16的总产率为8％。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1066

文献信息

• COMPOUND HAVING ERK KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200247781A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein variables are as defined in the specification. The compound is an inhibitor of an ERK kinase, e.g. ERK1 and/or ERK2 kinase. The invention also relates to the use of the compound and a method for preparing the compound, and a pharmaceutical composition containing the compound.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中变量如规范中定义。该化合物是ERK激酶的抑制剂，例如ERK1和/或ERK2激酶。本发明还涉及该化合物的使用，以及制备该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranyl Compounds And Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160221994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明通常涉及取代的2,3-二氢苯并呋喃基化合物，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，在此变量的定义和描述中。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗癌症（例如曼托细胞淋巴瘤）和其他疾病和障碍中。
• Identification of new FK866 analogues with potent anticancer activity against pancreatic cancer
  作者：Jian-Fei Bai、Somi Reddy Majjigapu、Bernard Sordat、Sophie Poty、Pierre Vogel、Pilar Elías-Rodríguez、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Irene Caffa、Moustafa Ghanem、Amr Khalifa、Fiammetta Monacelli、Michele Cea、Inmaculada Robina、Consuelo Gajate、Faustino Mollinedo、Axel Bellotti、Aimable Nahimana、Michel Duchosal、Alessio Nencioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114504

  日期：2022.9

  tethers. The pyridin-3-yl moiety of FK866 was exchanged for chlorinated and fluorinated analogues and for pyrazin-2-yl and pyridazin-4-yl groups. Several compounds showed low nanomolar or sub-nanomolar cell growth inhibitory activity. Our best cell anti-proliferative compounds were the 2,4,6-trimethoxybenzamide analogue of FK866 ((E)-N-(4-(1-(2,4,6-trimethoxybenzoyl)piperidin-4-yl)butyl)-3-(pyridin-3-yl)acrylamide)

  胰腺导管腺癌（PDAC）是最致命的疾病之一，化疗尚未取得成功。 FK866 (( E )- N -(4-(1-苯甲酰哌啶-4-基)丁基)-3-(吡啶-3-基)丙烯酰胺) 是一种著名的 NAMPT（烟酰胺磷酸核糖基转移酶）抑制剂，具有抗癌活性，但在二期临床试验中失败了。我们发现 FK866 在三种 PDAC 细胞系以及 Jurkat T 细胞白血病细胞中显示出抗增殖活性。合成了超过 50 个 FK866 类似物，这些类似物在 FK866 哌啶苯甲酰胺基团的苯环上引入取代基，并将其丁-1,4-二基链交换为 1-oxyprop-3-yl, ( E )-but-2-en -1,4-二基以及2-和3-碳链。 FK866 的吡啶-3-基部分被替换为氯化和氟化类似物以及吡嗪-2-基和哒嗪-4-基。几种化合物表现出低纳摩尔或亚纳摩尔细胞生长抑制活性。我们最好的细胞抗增殖化合物是 FK866 的 2,4,6-三甲氧基苯甲酰胺类似物
• [EN] INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197763A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一些化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相应的良好特性。