Methyl 2,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate | 120017-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methyl 2,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 120017-07-4；120029-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: YCVQWRGXDWSMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate 在 bismuth(III) chloride 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-2,3-diphenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a048
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-三甲基硅氧基-2-苯基乙烯 、 苯甲醛 在 bismuth(III) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 Methyl 2,3-diphenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a048

文献信息

• Bismuth Trichloride as a New Efficient Catalyst in the Aldol Reaction and the Michael Reaction
  作者：Makoto Wada、Eiji Takeichi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.990

  日期：1991.3

  In the presence of a catalytic amount of bismuth(III) trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature in dichloromethane to give the corresponding aldols in good yields. Silyl enol ethers also have been found to react with α,β-unsaturated ketones at room temperature in dichloromethane to afford the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts in good

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。
• Bismuth trichloride as a new efficient catalyst in the aldol reaction
  作者：Hidenori Ohki、Makoto Wada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80590-0

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature to give the corresponding aldols in good yields.

  在催化量的三氯化铋（5mol％）的存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。
• Organolanthanide catalysis of a Mukaiyama addition reaction
  作者：Leyi Gong、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/jo00313a002

  日期：1990.12

  Bis[bis(1,3-trimethylsilyl)cyclopentadienyl]-ytterbium(III) chloride, Cp''2YbCl, 2, is an effective catalyst in the presence of additional trimethylsilyl chloride for the reaction of silyl ester enolates, such as the trimethylsilyl enolate of methyl isobutyrate, 1, with aliphatic and aromatic aldehydes, to yield beta-silyloxy esters. The reaction shows good diastereoselection that is readily rationalized with a cyclic transition-state mechanism in which a key feature is the important role played by restricted coordination space around the lanthanide cation.
• WADA, MAKOTO;TAKEICHI, EIJI;MATSUMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 990-994
  作者：WADA, MAKOTO、TAKEICHI, EIJI、MATSUMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• OHKI, HIDENORI;WADA, MAKOTO;AKIBA, KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4719-4722
  作者：OHKI, HIDENORI、WADA, MAKOTO、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——