methyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate | 93434-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 93434-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DLFSYZUHQWKGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones’ reagent 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R)-und (2S,3S)-3-Hydroxy-2,3-diphenylpropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋在羟醛反应和迈克尔反应中作为一种新型高效催化剂

  摘要：

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.990

文献信息

• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• Bismuth trichloride as a new efficient catalyst in the aldol reaction
  作者：Hidenori Ohki、Makoto Wada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80590-0

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature to give the corresponding aldols in good yields.

  在催化量的三氯化铋（5mol％）的存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。
• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成
• A Facile and Convenient Synthesis of Trisubstituted (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters by Tandem Acetylation-E1cB Reaction
  作者：Minoru Ozeki、Ayumi Hachino、Takashi Shigeta、Aya Niki、Natsuko Kobayashi、Hideki Mizutani、Akihiro Nakamura、Ayano Horie、Kenji Arimitsu、Tetsuya Kajimoto、Shinzo Hosoi、Hiroki Iwasaki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c18-00666

  日期：2019.1.1

  A facile and convenient synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters was developed by improving our previously established method. The new method circumvented the separation of the intermediates, which have an activating group of the hydroxyl group in β-hydroxy esters, furnishing α,β-unsaturated esters in shorter steps than the previous method: an acetylation of β-hydroxy group and subsequent

  通过改进我们先前建立的方法，开发了一种简便易行的三取代（E）-α，β-不饱和酯的合成方法。新方法规避了中间体的分离，该中间体在β-羟基酯中具有羟基的活化基团，与以前的方法相比，可在更短的步骤中提供α，β-不饱和酯：β-羟基的乙酰化和随后的E1cB反应一齐进行。另外，该新方法不仅可以将底物的非对映异构体混合物用于E1cB反应，而且具有广泛的底物范围，这将使得能够合成各种三取代的（E）-α，β-不饱和酯。