3-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 | 80151-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 80151-26-4
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: VPTSXDNZKHJDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到3-(2-chlorophenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔基化吡咯衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  受3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯结构的启发，精心设计了一系列炔基化吡咯衍生物，通过亚甲基异氰化物和丙炔醛在温和条件下环化合成。随后对这些衍生物进行了针对一组细胞系（包括 U251、A549、769-P、HepG2 和 HCT-116）的抗癌特性评估。根据构效关系的详细分析，化合物12l成为最有前途的分子，对 U251 和 A549 细胞的 IC 50值分别为 2.29 ± 0.18 和 3.49 ± 0.30 μM。随后的机制研究表明，化合物12l通过将细胞周期阻滞在G0/G1期并特别在A549细胞中诱导细胞凋亡来发挥其作用。这些创新的炔基化吡咯衍生物有潜力作为发现新型抗癌分子的有价值的模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14484
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(2'-chlorophenyl)-2-propen-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  级联亲核攻击/加成环化反应通过 (Z)-2-Bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols 和二苯基碳二亚胺合成恶唑烷-2-亚胺

  摘要：

  ( Z )-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols/3-phenylprop-2-yn-1-ols的级联亲核攻击/加成环化反应合成恶唑烷-2-亚胺的两种简明策略已经开发了没有过渡金属催化剂的二苯基碳二亚胺。该反应表现出良好的底物适用性，以中等至优异的收率合成了多种取代的( Z )-4-(( Z )-亚苄基) -N ,3-二苯恶唑烷-2-亚胺，具有良好的立体选择性。该报告还提供了一种方便的策略来合成 3-phenylprop-2-yn-1-ols ( Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ols。经济实用的方法为恶唑烷-2-亚胺的潜在工业合成提供了很大的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01268

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols
  作者：Xing Cheng、Yinghua Yu、Zhifeng Mao、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00377j

  日期：——

  catalysis strategy for substituted 3-aminofurans synthesis has been developed. This transformation involves a tandem reaction sequence through aza-vinyl-rhodium(II) carbene O–H bond insertion, thermal propargyl-Claisen rearrangement and gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization. More importantly, the current strategy employs simple feedstocks as starting materials, providing substituted 3-aminofurans in

  已经开发了用于取代的3-氨基呋喃合成的中继催化策略。这种转化涉及通过氮杂-乙烯基-铑（II）卡宾OH键插入，热炔丙基-克莱森重排和金（I）催化的分子内环化的串联反应序列。更重要的是，当前策略采用简单的原料作为起始原料，以高效的方式提供取代的3-氨基呋喃。
• [EN] HISTONE DEMENTHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014164708A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗具有用处，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Benzannulation of Substituted 3-Alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic Acids: A New Route to 4-Substituted 3,5-Dihydroxybenzoic Acids Derivatives
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2002-34212

  日期：——

  A new regioselective pathway to 4-substituted 3,5-dihydroxybenzoic acids derivatives is described here. According to this procedure substituted propargylic aldehydes are converted into substituted 3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids, which are in turn, treated with acetic anhydride in the presence of sodium acetate to give the substituted benzoic acids derivatives. The aromatic moiety constructed

  4-取代的 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的新区域选择性途径在这里描述。根据该方法，取代的炔丙醛转化为取代的3-烷氧基羰基己-3-烯-5-炔酸，然后在乙酸钠存在下用乙酸酐处理，得到取代的苯甲酸衍生物。使用后一种苯并环化反应构建的芳族部分以区域选择性方式形成，并且可以容忍一系列取代基。
• Gold(I)-Initiated Cycloisomerization/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cascade Strategy to Biaryls
  作者：Shengfei Jin、Yujie Niu、Chengjun Liu、Lifeng Zhu、Yangming Li、Shanshan Cui、Zhiling Xiong、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01561

  日期：2017.9.1

  A unique approach to biaryls was developed on the basis of propargyl vinyl ethers and dienophiles substrates via a gold(I)-initiated cycloisomerization/Diels–Alder/retro-Diels–Alder cascade reaction. The scope and mechanism of the reaction were investigated on the basis of a series of synthetic substrates, control experiments, and DFT calculations.

  在炔丙基乙烯基醚和亲二烯体底物的基础上，通过金（I）引发的环异构化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应，开发了一种独特的联芳基方法。在一系列合成底物，对照实验和DFT计算的基础上，研究了反应的范围和机理。