N,N-Dimethyl-N'-p-fluorophenyl-thioharnstoff | 710-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-p-fluorophenyl-thioharnstoff
• 英文别名: 3-(p-Fluorophenyl)-1,1-dimethylthiourea；3-(4-fluorophenyl)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 710-21-4
• 化学式: C₉H₁₁FN₂S
• mdl: MFCD02827999
• 分子量: 198.264
• InChiKey: KLZBBZDRSCOSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-p-fluorophenyl-thioharnstoff 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6-fluoro-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-N'-p-fluorophenyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入硫脲：一种新的Am合成。

  摘要：

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。

  DOI：

  10.1021/ol202049v

文献信息

• Facile synthesis of S -arylisothioureas via the S -arylation of arylthioureas with aryl iodides in water
  作者：Xing Liu、Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.012

  日期：2018.8

  An environmentally benign, simple and highly efficient protocol for the synthesis of S-arylisothiourea derivatives has been achieved in good to excellent yields by reacting a series of aryl iodides with arylthioureas, using inexpensive CuSO4·5H2O as catalyst in water without PTC (phase transfer catalyst). The protocol features easy performance, good to excellent yields, good tolerance towards a variety

  使用廉价的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，在不使用PTC的水中，通过使一系列芳基碘化物与芳基硫脲反应，已实现了对S-芳基异硫脲衍生物进行合成的环境友好，简单且高效的方法，收率良好至优异。相转移催化剂）。该方案的特点是易于执行，良好或优异的收率，对各种官能团具有良好的耐受性，可用于制备某些生物活性化合物。
• Copper-Catalyzed S-Arylation of Arylthioureas by Using Diaryl­iodonium Salts
  作者：Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong、Hui Zhu、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1591569

  日期：2018.6

  and pharmaceutical compounds. A convenient and efficient copper-catalyzed S-arylation of arylthioureas using diaryliodonium salts is reported. The desired arylisothioureas were synthesized in good yields in the presence of CuCl as catalyst and K2CO3 as base, and a wide variety of functional groups on the arylthioureas and diaryliodonium salts were tolerated. The protocol affords an alternative synthesis

  摘要 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。
• An Efficient Chan-Lam <i>S</i> -Arylation of Arylthioureas with Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800892

  日期：2018.8.31

  A convenient and efficient protocol has been developed for the preparation of aryl-isothioureas based on the Chan-Lam C-S coupling reaction. The desired aryl-isothioureas were synthesized in good yields (up to 95%) in the presence of Cu(OAc)(2)H2O as catalyst and bipyridine as ligand. A variety of functional groups on the aryl-thiourea and arylboronic acid reagents are tolerated. The method features

  基于 Chan-Lam CS 耦合反应的芳基异硫脲的制备开发了一种方便有效的协议。在作为催化剂的 Cu(OAc)(2)H2O 和作为配体的联吡啶存在下，以良好的收率（高达 95%）合成了所需的芳基异硫脲。可以耐受芳基硫脲和芳基硼酸试剂上的各种官能团。该方法反应条件温和，收率好，说明了其在有机合成中的实用合成价值。
• Copper-Catalyzed and Air-Mediated Mild Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Thioureas and Dialkyl<i>H</i>-Phosphonates: The Synthesis of Thiophosphonates
  作者：Cai-Zhu Chang、Xing Liu、Hui Zhu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02011

  日期：2018.11.2

  A copper-catalyzed and air-mediated mild cross-dehydrogenative coupling of aryl thioureas and dialkyl H-phosphonates to produce thiophosphonates has been reported. Without addition of base or acid, air as an oxidant, the phosphorylation occurred smoothly to give the target products in moderate to excellent yields at room temperature. The protocol allows the direct formation of a sulfur–phosphorus bond

  已经报道了芳基硫脲和H-膦酸二烷基酯的铜催化的和空气介导的温和的交叉脱氢偶联以产生硫代膦酸酯。在不添加碱或酸，空气作为氧化剂的情况下，磷酸化平稳地发生，从而在室温下以中等至极好的收率得到目标产物。该方案允许直接形成硫-磷键，耐受一系列官能团，并显示出合成多种硫代膦酸酯的潜在合成价值。
• Cs₂CO₃-Promoted Hydrothiolation of Alkynes with Aryl Thioureas: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Sulfides
  作者：Dan Wang、Han-Ying Peng、Meng-Meng Yang、Er-jun Hao、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00309

  日期：2021.6.18

  thioureas for stereoselective synthesis of (Z)-vinyl sulfides has been reported. Vinyl thioethers were obtained without a metal catalyst in good yields via anti-Markovnikov and cis addition. The protocol features a broad substrate scope of the starting materials, high atom economy, good yields, and exclusive stereoselectivity, showing potential synthetic value for the synthesis of a diversity of (Z)-vinyl

  已经报道了无金属的 Cs 2 CO 3促进炔烃与芳基硫脲的氢硫醇化反应，用于立体选择性合成 ( Z )-乙烯基硫化物。通过反马尔科夫尼科夫和顺式加成，在没有金属催化剂的情况下以良好的产率获得乙烯基硫醚。该协议具有广泛的起始材料底物范围、高原子经济性、良好的产率和独特的立体选择性，显示了合成多种 ( Z )-乙烯基硫醚的潜在合成价值。

表征谱图