2-(difluoromethoxy)-1-fluoro-4-trifluoromethylbenzene | 957146-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethoxy)-1-fluoro-4-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 3-difluoromethoxy-4-fluorobenzotrifluoride；2-(Difluoromethoxy)-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 957146-67-7
• 化学式: C₈H₄F₆O
• 分子量: 230.11
• InChiKey: FNVNVIPRLFSOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethoxy)-1-fluoro-4-trifluoromethylbenzene 、 2-[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(1S)-5-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54675

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 2-氟-5-(三氟甲基)苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(difluoromethoxy)-1-fluoro-4-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1

文献信息

• Antidiabetic bicyclic compounds
  申请人：Ge Min

  公开号：US20070265332A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Tricyclic compounds containing a cyclopropyl carboxylic acid or carboxylic acid derivative (e.g. amide) fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ge Min

  公开号：US20100105725A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Diaryl ethers in which one of the aryl groups is a phenyl fused to a cycloalkyl or heterocyclic ring, to which is attached an acetic acid group, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that often accompany this disease, including insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  其中一个芳基基团是与环烷基或杂环环上的苯基融合在一起的二芳基醚，并连接有乙酸基团，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病，以及常伴随该疾病的胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱方面有用。
• 3-Substituted 3-(4-aryloxyaryl)-propanoic acids as GPR40 agonists
  作者：Shawn P. Walsh、Alexandra Severino、Changyou Zhou、Jiafang He、Gui-Bai Liang、Carina P. Tan、Jin Cao、George J. Eiermann、Ling Xu、Gino Salituro、Andrew D. Howard、Sander G. Mills、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.114

  日期：2011.6

  The design, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) for a series of beta-substituted 3-(4-aryloxyaryl) propanoic acid GPR40 agonists is described. Systematic replacement of the pendant aryloxy group led to identification of potent GPR40 agonists. In order to identify candidates suitable for in vivo validation of the target, serum shifted potency and pharmacokinetic properties were determined for several compounds. Finally, further profiling of compound 7 is presented, including demonstration of enhanced glucose tolerance in an in vivo mouse model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7442808B2
  申请人：——

  公开号：US7442808B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• US8039484B2
  申请人：——

  公开号：US8039484B2

  公开（公告）日：2011-10-18