4-(2,2-difluorovinyl)benzaldehyde | 875110-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-difluorovinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,2-Difluorovinyl)benzaldehyde；4-(2,2-difluoroethenyl)benzaldehyde
• CAS: 875110-45-5
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: WMTWEMZPHHVEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到(2-Benzyloxyphenyl)-[4-(2,2-difluorovinyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  EP1783110

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-Diethoxymethyl-4-(2,2-difluorovinyl)-benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-(2,2-difluorovinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EP1783110

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Enantioselective Cu-Catalyzed Nucleophilic Addition of Fluorinated Reagents: C–C Bond Formation for the Synthesis of Chiral Vicinal Difluorides
  作者：Huaxin Lin、Wei Jiao、Zhiwei Chen、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00518

  日期：2022.3.25

  Cu/sulfoxide phosphine (SOP) complex catalyzed nucleophilic addition of fluorinated enolates to gem-difluoroalkenes. The enantioenriched vicinal difluorides, containing a chiral tertiary fluoride and a fluoroalkene, were successfully afforded via C–C bond formation in good yields (up to 94% yield), high Z/E-selectivity (5:1 → 50:1 for Z-isomer), and excellent enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Utility

  在这里，我们描述了第一个对映选择性 Cu/亚砜膦 (SOP) 配合物催化氟化烯醇化物与偕二氟烯烃的亲核加成。含有手性叔氟化物和氟代烯烃的对映体富集的连二氟化物通过 C-C 键的形成成功地提供了良好的产率（高达 94% 的产率），高Z / E选择性（5:1 → 50:1 for Z -异构体）和出色的对映选择性（高达 98.5:1.5 er）。通过对复杂的生物活性化合物的修饰证明了这种方法的实用性。
• AgF-Mediated Fluorinative Cross-Coupling of Two Olefins: Facile Access to α-CF₃Alkenes and β-CF₃Ketones
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201409705

  日期：2014.11.12

  A AgF‐mediated fluorination with a concomitant cross‐coupling between a gem‐difluoroolefin and a non‐fluorinated olefin is reported. This highly efficient method provides facile access to both α‐CF3 alkenes and β‐CF3 ketones, which otherwise remain challenging to be directly prepared. The application of this method is further demonstrated by the synthesis of bioactive isoxazoline derivatives. This

  据报道，AgF介导的氟化反应伴随有宝石二氟烯烃与非氟化烯烃之间的交叉偶联。这种高效率的方法提供了容易的访问两个α-CF 3烯烃和β-CF 3酮，否则保持直接制备具有挑战性。通过合成生物活性异恶唑啉衍生物进一步证明了该方法的应用。这种方法代表了三氟甲基化的化合物概念上新途径，它结合了原位生成的CF 3基部分和C 在单一反应装置H的官能化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluorovinyl Arenes
  作者：Baojian Xiong、Ting Wang、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Gui-Juan Cheng、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acscatal.0c03993

  日期：2020.11.20

  A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling reaction between (hetero)aryl bromides and 2,2-difluorovinyl tosylate is presented. This protocol provides facile incorporation of the gem-difluorovinyl moiety in organic molecules. The method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and excellent yields. Furthermore, mechanistic experiments and DFT studies indicate a Ni(0)/Ni(II)

  提出了镍催化的（杂）芳基溴化物与2，2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯之间的亲电子交联反应。该方案提供了在有机分子中宝石-二氟乙烯基部分的容易掺入。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和优异的收率。此外，机理实验和DFT研究表明Ni（0）/ Ni（II）催化循环，因此不同于当前接受的镍催化的C（sp 2）–C（sp 2）亲电子偶联反应的催化循环。
• 2,2-Difluorovinyl Pinacolborane - A New Versatile Reagent for the Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：Oleksandr P. Blahun、Mykhailo O. Redka、Zoia V. Voitenko、Andrii I. Kysil、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201901118

  日期：2019.10.9

  Multigram preparation and Suzuki–Miyaura reactions of a novel fluorinated reagent for the synthesis of gem‐difluorostyrenes, their heterocyclic analogues, as well as gem‐difluorodienes – 2,2‐difluorovinyl pinacolborane – is described.

  介绍了一种新型氟化试剂的多谱图制备和Suzuki-Miyaura反应，该试剂可用于合成宝石二氟苯乙烯，它们的杂环类似物以及宝石二氟二烯（2,2-二氟乙烯基频哪烷硼烷）。