dimethyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]amino]butanedioate | 438579-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]amino]butanedioate
• CAS: 438579-68-1
• 化学式: C₃₂H₄₃N₅O₇
• 分子量: 609.723
• InChiKey: WHHWFYMEQBOEGK-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]amino]butanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (3S,5S)-5-[(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-(indol-3-yl)ethyl]-1-[(1S)-1-carbamoyl-2-phenylethyl]-3-carboxymethyl-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧哌嗪嗪的γ-转构象约束肽：CCK-4类似物的合成。

  摘要：

  2-氧代哌嗪衍生物1已被设计为γ-转构象约束的三肽的模拟物。为在C（5）上制备两个差向异构体而设计的合成途径涉及用氨基酸衍生物对氰基亚甲基氨基假肽进行还原胺化，然后对所得C-骨架支链假肽进行区域特异性内酰胺化。四肽Boc- [Nle（31）]-CCK-4和Boc- [Lys（邻甲苯基氨基羰基）（31）]-CCK-4的类似物的合成说明了该方法的多功能性。在这些Boc-CCK-4类似物中引入新的构象限制，导致对CCK受体的亲和力损失2或3个数量级。这些结果表明CCK-4 C端三肽的生物活性构象中没有伽马转。

  DOI：

  10.1021/jo0256336
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 dimethyl (2S)-2-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]amino]butanedioate 、 dimethyl (2S)-2-[[(2R,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-(1H-indol-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]amino]butanedioate 、 methyl 2-[(2S)-6-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-oxopiperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧哌嗪嗪的γ-转构象约束肽：CCK-4类似物的合成。

  摘要：

  2-氧代哌嗪衍生物1已被设计为γ-转构象约束的三肽的模拟物。为在C（5）上制备两个差向异构体而设计的合成途径涉及用氨基酸衍生物对氰基亚甲基氨基假肽进行还原胺化，然后对所得C-骨架支链假肽进行区域特异性内酰胺化。四肽Boc- [Nle（31）]-CCK-4和Boc- [Lys（邻甲苯基氨基羰基）（31）]-CCK-4的类似物的合成说明了该方法的多功能性。在这些Boc-CCK-4类似物中引入新的构象限制，导致对CCK受体的亲和力损失2或3个数量级。这些结果表明CCK-4 C端三肽的生物活性构象中没有伽马转。

  DOI：

  10.1021/jo0256336

文献信息

• C-Backbone branched peptides via reductive amination of cyanomethyleneamino pseudopeptides
  作者：Susana Herrero、M.Luisa Suárez-Gea、M.Teresa Garcı́a-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00012-6

  日期：2002.2

  The synthesis of branched peptides from cyanomethylenamino pseudopeptides, via catalytic hydrogenation in the presence of amino acid derivatives, is described. When the inserted amino acid was a glycine derivative, the resulting branched peptide lactamized in situ to 2-oxopiperazine derivatives. This new C-backbone peptide branching approach is compatible with the diversity of amino acid side chains

  描述了由氰基亚甲基氨基伪肽通过在氨基酸衍生物存在下的催化氢化合成支链肽。当插入的氨基酸是甘氨酸衍生物时，所得的支链肽原位内酰胺化为2-氧代哌嗪衍生物。这种新的C骨干肽分支方法与氨基酸侧链的多样性兼容。
• 2-Oxopiperazine-Based γ-Turn Conformationally Constrained Peptides:  Synthesis of CCK-4 Analogues
  作者：Susana Herrero、M. Teresa García-López、Miriam Latorre、Edurne Cenarruzabeitia、Joaquín Del Río、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo0256336

  日期：2002.5.1

  gamma-turn conformationally constrained tripeptides. The synthetic pathway devised for the preparation of both epimers of 1 at C(5) involves a reductive amination of cyanomethyleneamino pseudopeptides with amino acid derivatives, followed by regiospecific lactamization of the resulting C-backbone branched pseudopeptides. The versatility of this methodology is illustrated in the synthesis of analogues of the

  2-氧代哌嗪衍生物1已被设计为γ-转构象约束的三肽的模拟物。为在C（5）上制备两个差向异构体而设计的合成途径涉及用氨基酸衍生物对氰基亚甲基氨基假肽进行还原胺化，然后对所得C-骨架支链假肽进行区域特异性内酰胺化。四肽Boc- [Nle（31）]-CCK-4和Boc- [Lys（邻甲苯基氨基羰基）（31）]-CCK-4的类似物的合成说明了该方法的多功能性。在这些Boc-CCK-4类似物中引入新的构象限制，导致对CCK受体的亲和力损失2或3个数量级。这些结果表明CCK-4 C端三肽的生物活性构象中没有伽马转。