(2E,4E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene | 109669-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene
• 英文别名: (E,E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene；(E,E)-1,6-bisbenzyloxyhexa-2,4-diene；[(2E,4E)-6-benzoxyhexa-2,4-dienoxy]methylbenzene；[(2E,4E)-6-phenylmethoxyhexa-2,4-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 109669-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WJCRFGOOKMRKRH-UVEKSMONSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以49%的产率得到1,6-bis(benzyloxy)hex-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷的立体选择性扩环：机理的见解和天然产物的总合成

  摘要：

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.200906830
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 Schwartz's reagent 、 vanadyl chloride diisopropoxide 作用下， 生成 (2E,4E)-1,6-bis(benzyloxy)hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）诱导的烯基锆茂的氧化，以促进分子间和分子内偶联

  摘要：

  （E）-1-烯基氯锆茂与氧钒（V）化合物在室温下的氧化反应导致分子间均偶联，从而立体选择性地产生相应的（E，E）-二烯。（E）-1-烯基-1-炔基锆茂新星经历了氧杂钒（V）诱导的锆上有机取代基的分子内交叉偶联，导致（E）烯炔的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00978-4

文献信息

• Synthesis of optically active gem-difluorocyclopropanes through a chemo-enzymatic reaction strategy
  作者：Toshiyuki Itoh、Nanae Ishida、Koichi Mitsukura、Shuichi Hayase、Kazumasa Ohashi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.010

  日期：2004.5

  has been accomplished using lipase-catalyzed reaction; the prochiral diacetate of cis-1,3-bishydroxymethyl-2,2-difluorocyclopropane was converted to the corresponding chiral monoacetate by the Alcaligenes lipase (lipase QL)-catalyzed hydrolysis with >99% enantiomeric excess. Enantiomerically pure trans-1,3-bishydroxymethyl-2,2-difluorocyclopropane was also obtained through the Pseudomonas cepacia SL-25

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。
• Synthesis of Novel Liquid Crystals which Possess<i>gem</i>-Difluorocyclopropane Moieties
  作者：Toshiyuki Itoh、Nanae Ishida、Masakazu Ohashi、Riswoko Asep、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/cl.2003.494

  日期：2003.6

  Synthesis of two types of novel chiral liquid crystal molecules that possess a gem-difluorocyclopropane moiety has been accomplished and their properties of liquid crystal were examined.

  我们合成了两种具有宝石-二氟环丙烷分子的新型手性液晶分子，并考察了它们的液晶特性。
• Formation of 1,3-diynes, 1,3-dienes, and biphenyls via the copper(II) nitrate mediated coupling of organotin compounds
  作者：Saswati Ghosal、George P. Luke、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/jo00228a026

  日期：1987.9
• Synthesis of optically active bisdifluorocyclopropanes through a chemo-enzymatic reaction strategy
  作者：Koichi Mitsukura、Satoshi Korekiyo、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01088-6

  日期：1999.7

  The first synthesis of bisdifluorocyclopropane derivatives has been accomplished via a chemo-enzymatic reaction strategy; (E)- or (Z)-3-tributylstannyl-2-propenols were prepared and their conversion led to the (trans, trans)- and(cis, cis) -bisdifluorocyclopropanes. The subsequent lipase-catalyzed reaction efficiently afforded optically active (trans, trans)2,2,5,5-tetrafluoro-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GHOSAL, SASWATI;LUKE, GEORGE P.;KYLER, KEITH S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4296-4298
  作者：GHOSAL, SASWATI、LUKE, GEORGE P.、KYLER, KEITH S.

  DOI：——

  日期：——