4-chloro-2-fluoro-1,1'-biphenyl | 39224-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-fluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-chloro-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 39224-18-5
• 化学式: C₁₂H₈ClF
• 分子量: 206.647
• InChiKey: PSNGWQFGVRISIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-fluoro-1,1'-biphenyl 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  CH537895

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-chloro-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳烃衍生物环化合成联苯及其高级同系物

  摘要：

  通过有机锂介导的卤代苯基经由芳烃中间体的环化反应，可以在低温下轻松高效地获得联苯。该合成方案为在C1位置进行直接和受控功能化提供了一个优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201708892

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• Modular Functionalization of Arenes in a Triply Selective Sequence: Rapid C(sp² ) and C(sp³ ) Coupling of C−Br, C−OTf, and C−Cl Bonds Enabled by a Single Palladium(I) Dimer
  作者：Sinead T. Keaveney、Gourab Kundu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808386

  日期：2018.9.17

  competing coupling sites would enable straightforward access to densely functionalized compound libraries. Historically, the site selection in Pd0‐catalyzed functionalizations of poly(pseudo)halogenated arenes has been unpredictable, being dependent on the employed catalyst, the reaction conditions, and the substrate itself. Building on our previous report of C−Br‐selective functionalization in the presence

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF FASN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE FASN
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014164749A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds and composition for inhibition of FASN, their synthesis, applications, and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制FASN的化合物和组合物，其合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• Biphenyl butyric acids and their derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：——

  公开号：US20010000513A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  Biphenyl butyric acid compounds and derivatives are described as well as acid methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases, particularly gelatinase A (72 kD gelatinase) and stromelysin-1 and for the treatment of multiple sclerosis, atherosclerotic plaque rupture, aortic aneurism, heart failure, restenosis, periodontal disease, corneal ulceration, treatment of burns, decubital ulcers, wound healing, cancer, inflammation, pain, arthritis, or other autoimmune or inflammatory disorders dependent upon tissue invasion by leukocytes or other activated migrating cells.

  描述了联苯丁酸化合物和衍生物，以及用于制备和制备相同的酸方法以及药物组合物，这些组合物可用作基质金属蛋白酶抑制剂，特别是明胶酶A（72kD明胶酶）和基质金属蛋白酶-1的治疗方法，并用于治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤治疗、褥疮溃疡、伤口愈合、癌症、炎症、疼痛、关节炎或其他依赖白细胞或其他活化迁移细胞入侵组织的自身免疫或炎症性疾病。
• Small organic molecules with tailored structures: initiators in the transition-metal-free C–H arylation of unactivated arenes
  作者：Zhenghui Liu、Peng Wang、Yu Chen、Zhenzhong Yan、Suqing Chen、Wenjun Chen、Tiancheng Mu

  DOI：10.1039/d0ra01845g

  日期：——

  to catalyze transition-metal-free C–H arylation of unactivated arenes with aryl iodides in the presence of tBuOK. In this article, an optimized catalytically active molecule, (2-(methylamino)phenyl)methanol, was designed. A broad range of aryl iodides could be converted into the corresponding arylated products at 100 °C over 24 h with good to excellent yields. Mechanistic experiments verified that radicals

  已经公开了在结构中含有氮和氧原子的简单有机小分子在t BuOK存在下催化未活化芳烃与芳基碘的无过渡金属 C-H 芳基化。在本文中，设计了一种优化的催化活性分子（2-（甲基氨基）苯基）甲醇。多种芳基碘化物可以在 100°C 下 24 小时内转化为相应的芳基化产物，产率良好。机械实验证实自由基参与了这种催化转化，并且芳香族 C-H 键的断裂不是速率决定步骤。AK +18-crown-6的捕获实验强调了强碱阳离子种类的重要性。傅里叶变换红外光谱证明催化体系被有机小分子与t BuOK之间的氢键激活。此外，还提出了明确的机制。正如放大实验所证实的那样，这种无过渡金属的方法为通过用户友好的方法高效且廉价地合成联芳基化合物提供了一个有前景的系统。