N-(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-L-phenylalanine amide | 130970-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-L-phenylalanine amide
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-L-phenylalanin-amid；N-(N²-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl)-L-phenylalanin；Cbz-Glu-Phe-NH2；(4S)-5-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 130970-34-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: QEFSQXXTPNPXFZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 五氯化磷 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 127, p. 627,636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。
• Hofmann; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 134, p. 225,233
  作者：Hofmann、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 127, p. 627,636
  作者：Fruton、Bergmann

  DOI：——

  日期：——