(3R)-4,4,4-trifluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butan-1-ol | 1027271-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butan-1-ol
• CAS: 1027271-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃OS
• 分子量: 264.312
• InChiKey: BHSAPTRPZPGDPP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  采用（R ; E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜的高度立体选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。

  DOI：

  10.1039/c39870001340
• 作为产物：
  描述：

  (3R,R_S)-ethyl 3-(trifluoromethyl)-4-(4-methylphenylsulfinyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  采用（R ; E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜的高度立体选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。

  DOI：

  10.1039/c39870001340

文献信息

• Synthesis and application of α-trifluoromethylated aldehydes
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00863-4

  日期：1996.1

  for the synthesis of α-trifluoromethylated aldehydes are described. One is a synthetic method via Pummerer rearrangement followed by the hydrolysis under the weakly basic condition, giving the recemic aldehyde. The other is via the oxidative cleavage of the corresponding diol under the acidic condition, affording the optically active compound for the first time. Furthermore, both aldehydes underwent

  描述了两种合成α-三氟甲基化醛的方法。一种方法是通过Pummerer重排，然后在弱碱性条件下水解，得到残留的醛的合成方法。另一种是通过在酸性条件下将相应的二醇进行氧化裂解，首次获得旋光性化合物。此外，两种醛都以良好的收率与某些亲核试剂进行反应。