[(S)-1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 439685-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-1-phenylhept-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 439685-28-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅S
• 分子量: 457.591
• InChiKey: YQLDBPHYBBNMQK-JNCYCUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到[1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-酮砜分子内环化合成2,5-二取代吡咯和吡咯烷

  摘要：

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20025
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到[(S)-1-benzyl-4-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)hex-2-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-3-酮砜分子内环化合成2,5-二取代吡咯和吡咯烷

  摘要：

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20025

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Pyrroles and Pyrrolidines by Intramolecular Cyclization of 6-Amino-3-keto Sulfones
  作者：Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1055/s-2002-20025

  日期：——

  -unsaturated keto sulfones which have been conveniently utilized as precursors of both aromatic and non-aromatic 2,5-disubstituted five-mem- bered heterocyclic compounds. While 2,5-disubstituted pyrroles are efficiently formed by cyclodehydration of the starting materials, 2,5-disubstituted pyrrolidines and pyrrolenines could be obtained by prior reduction of the conjugated double bond followed by acid-

  4-((4-甲基苯基)磺酰基)-1-(三苯基正膦亚基)丁-2-酮(1)与N-保护-氨基醛的Wittig反应提供了N-保护-氨基-,-不饱和酮砜用作芳香族和非芳香族 2,5-二取代五元杂环化合物的前体。虽然 2,5-二取代吡咯可通过起始材料的环化脱水有效地形成，但 2,5-二取代吡咯烷和吡咯啉可通过预先还原共轭双键然后酸或碱介导的环化来获得。整个序列所需材料的现成可用性使该方法成为生成芳香族和饱和 2,5-二取代五元杂环化合物的便捷方法。