3-(2-氯苯磺酰基)-丙酸 | 99585-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(2-氯苯磺酰基)-丙酸
• 英文名称: 3-(2-chlorophenylthio)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Chloro-phenylsulfanyl)-propionic acid；3-(2-chlorophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 99585-16-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD02720703
• 分子量: 216.688
• InChiKey: NYUNDDKGPQCWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯磺酰基)-丙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(8-chlorothiochroman-4-ylidene)hydrazinyl]-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Some Thiazole Derivatives

  摘要：

  一系列噻唑衍生物的设计与合成得以实现。新型合成化合物的结构通过高分辨质谱（HRMS）、核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）进行了表征。合成的化合物分别通过琼脂杯平板法和小体积滴定法在体外对十种真菌进行了评估。抗真菌筛选结果显示，在所有筛选的化合物中，有三项展现出中等抗真菌活性。化合物3h对抗两种真菌株C. neoformans和C. albicas的最小抑制浓度（MIC）值分别为8 μg mL-1。化合物3i对抗C. neoformans和T. mentagrophytes的MIC值分别为8 μg mL-1和16 μg mL-1，而3a对抗T. mentagrophytes的MIC值为16 μg mL-1，其余化合物的MIC值均超过32 μg mL-1。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13185
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-氯苯磺酰基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  卤代苯并硫杂卓氧化物的制备方法及其制备的产品及其应用

  摘要：

  本发明公开了卤代苯并硫杂卓氧化物的制备方法及其制备的产品及其应用，涉及化学合成的技术领域；一种卤代苯并硫杂卓氧化物的制备方法，以邻氯苯硫酚为初始原料，经硫代物烷基化、丙酸乙酯水解、闭环反应、叠氮反应、羰基还原、胺基保护、苯并硫杂卓氧化和胺基脱保护等步骤，制得9‑氯‑2,3,4,5‑四氢‑1,4‑苯并硫氮杂卓‑1,1‑二氧化物的卤代苯并硫杂卓氧化物产品；卤代苯并硫杂卓氧化物的制备方法具有便于引入极性功能团的优点；卤代苯并硫杂卓氧化物产品具有可以一定程度上提高产品水溶性的优点；卤代苯并硫杂卓氧化物作为中间体用于制备预防和治疗RSV药物的活性组分具有可在一定程度上提高药物药效的优点。

  公开号：

  CN111574475B

文献信息

• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Liu Xiao-Ming、Yang Geng-Liang、Song Ya-Li、Liu Jie-Jie、Wang Yang、Zhang Dong- Nuan

  DOI：10.2174/1570178611310030016

  日期：2013.4.1

  A series of novel (E)-2,3-dihydro-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones has been synthesized by using 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-ones as the starting material. The structures of the new compounds are characterized by UV-vis, IR, HRMS, 1H NMR, and 13C NMR. 2D NMR spectroscopic studies revealed that at room temperature, these compounds rather exist in the keto-enamine than in the Schiff base form. The synthesized compounds were evaluated against two species of fungi in vitro by agar double dilution method. The results of antifungal screening revealed that the MIC value of (E)-8-chloro-2,3-dihydro-3-[(4-nitrophenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one (4j) against Candida albicans is 32 μg·ml-1 while the control Fluconazole is 64 μg·ml-1.

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。
• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel bisindolylalkanes analogues
  作者：Ya-Li Song、Yun-Fang Dong、Tao Yang、Chao-Chao Zhang、Li-Min Su、Xin Huang、Dong-Nuan Zhang、Geng-Liang Yang、Yu-Xin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.034

  日期：2013.12

  In an effort to develop potent anti-cancer chemopreventive agents that act on topoisomerase II, a novel series of bisindolylalkanes analogues such as 3,3′-(thiochroman-4,4-diyl)bis(1H-indole) are synthesized. Structures of all compounds are elucidated by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Anti-proliferative activities for all of these compounds are investigated by the method of MTT assay on 7 human cancer lines

  为了努力开发作用于拓扑异构酶II的有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的双吲哚基烷烃类似物，例如3,3'-（thiochroman-4,4-diyl）bis（1 H-吲哚）。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明所有化合物的结构。通过MTT测定法对7种人类癌症细胞系研究了所有这些化合物的抗增殖活性。它们中的大多数在体外均显示出抗肿瘤活性，对MCF7的半数最大抑制浓度（IC 50）值为3.798μg/ mL的3a。化合物3a在100μM浓度下显示出与依托泊苷（VP-16）相当的拓扑异构酶II抑制活性。其余化合物还显示出不同程度的拓扑异构酶II抑制活性。
• Facile One-pot Synthesis of Some Novel Thiazolylpyrazole Derivatives with Antifungal Activity
  作者：Ya-Li Song、Tao Yang、Yun-Fang Dong、Fan Wu、Geng-Liang Yang

  DOI：10.1246/cl.130908

  日期：2014.1.5

  A series of novel 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1,4-dihydrothiochroman[4,3-c]pyrazole have been prepared by a three-component reaction of thiochromanone-3-carbaldehyde, phenacyl bromide, and thiosemicarbazide. The reaction was in one-pot and did not require any additional catalyst with moderate yields. This method provided several advantages such as environment friendliness and simple work-up procedure. The compounds were assayed for antifungal activity and some of the new compounds can be further utilized as lead compounds.

  通过三组分反应，由硫色满酮-3-甲醛、苯乙酰溴和硫脲合成了一系列新型1-(4-苯并噻唑-2-基)-1,4-二氢硫代色满[4,3-c]吡唑。反应一步完成，无需额外催化剂，且产率适中。该方法具有环境友好性和操作简便等优点。所合成化合物经抗真菌活性测试，其中一些新型化合物可进一步作为先导化合物使用。