3-cyclohexyl-5,5'-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione | 535993-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5,5'-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Imidazolidinedione, 3-cyclohexyl-5,5-diphenyl-；3-cyclohexyl-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 535993-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: BIJVVYALSFTOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 potassium phosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 3-cyclohexyl-5,5'-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化驱动的 C−C 键断裂铜催化 C(sp3)-胺化酮衍生的二氢喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发，该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用，包括高级中间体的化学多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202217386

文献信息

• A rapid and efficient microwave-assisted synthesis of hydantoins and thiohydantoins
  作者：Giulio G Muccioli、Jacques H Poupaert、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Wolfgang Poppitz、Gerhard K.E Scriba、Didier M Lambert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00033-4

  日期：2003.2

  The present paper describes studies on the synthesis of the antiepileptic drug phenytoin, and of structurally related derivatives. First, the influence of the solvent has been investigated in the microwave-assisted synthesis of the drug, resulting in a yield improvement and a cleaner reaction. Second, a two-step reaction is described to synthesize selectively and in high yields phenytoin. The first

  本文描述了抗癫痫药苯妥英及其结构相关衍生物的合成研究。首先，已经在微波辅助合成药物中研究了溶剂的影响，从而提高了收率，并使反应更清洁。第二，描述了两步反应以选择性地且高产率地合成苯妥​​英。第一步是用微波活化苯甲酰与硫脲的反应，第二步是用过氧化氢将所得的2-硫代乙内酰脲转化为苯妥英钠。此外，微波活化是合成3-烷基化苯妥英衍生物的非常方便的方法，与以前报道的使用烷基化剂的方法相比，微波活化的方法更具选择性。
• Copper‐Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )‐Amination of Ketone‐Derived Dihydroquinazolinones by Aromatization‐Driven C−C Bond Scission
  作者：Xin‐Yang Lv、Roman Abrams、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202217386

  日期：2023.2.13

  copper-catalyzed C(sp3)-amination of proaromatic dihydroquinazolinones derived from ketone building blocks. The reaction is enabled by the intermediacy of open-shell species arising from homolytic C−C bond-cleavage driven by aromatization. The protocol is characterized by its operational simplicity and generality, including chemical diversification of advanced intermediates.

  在此，我们描述了铜催化的 C( sp 3 )-胺化的前芳族二氢喹唑啉酮的开发，该化合物源自酮结构单元。芳构化驱动的均裂 C-C 键裂解所产生的开壳物种的中介作用使该反应得以实现。该协议的特点是操作简单和通用，包括高级中间体的化学多样化。