(S)-(N-benzenesulfonyl)prolinal | 122030-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(N-benzenesulfonyl)prolinal
• 英文别名: N-phenylsulphonyl-L-prolinol；(2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 122030-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: NMQKAOOEWJLADV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(N-benzenesulfonyl)prolinal 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,1'R)-N-phenylsulfonyl-2-(1-hydroxy-2-carbomethoxyprop-2-enyl)pyrrolidine 、 2-[(S)-((S)-1-Benzenesulfonyl-pyrrolidin-2-yl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Methyl Acrylate to α-Amino Aldehydes

  摘要：

  Variously N-protected alpha-aminoaldehydes exhibit reasonable diastereoselectivity in the Baylis-Hillman coupling 1 with methyl acrylate to provide either primarily syn or anti alpha-methylene-beta-hydroxy-gamma-amino esters.

  DOI：

  10.1080/00397919108021585
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Benzenesulfonyl-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (S)-(N-benzenesulfonyl)prolinal
  参考文献：
  名称：

  Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 3-hydroxymethyl-4-(aryl or heterocyclic)-cyclopentanones
  申请人：——

  公开号：US20020016492A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Processes are disclosed for preparing 3-hydroxymethylcyclopentanone compounds, which are useful as intermediates in the preparation of HIV chemokine CCR-5 receptor antagonists. A process is described in which the compounds are prepared by opening the cyclopropyl ring of a (1-alkoxycarbonyl-2-oxo)-trans-bicyclo[3.1.0]hexane compound by addition of a nucleophile to the cyclopropyl ring, and then decarboxylating the resulting 2-alkoxycarbonyl-3-(Nu-methyl)-cyclopentanone (Nu=the added nucleophilic group) via base solvolysis. Also described is a process for preparing the bicyclo[3.1.0]hexane precursors by the catalyzed cyclopropanation of a suitable alpha-diazo-beta-ketoester. The preparation of the alpha-diazo-beta-ketoesters and precursors thereto are also disclosed.

  本文介绍了制备3-羟甲基环戊酮化合物的方法，这些化合物在制备HIV趋化因子CCR-5受体拮抗剂中作为中间体非常有用。其中一种方法是通过将核试剂加到环丙基环的(1-烷氧羰基-2-氧代)-反式双环[3.1.0]己烷化合物上，打开环丙基环，然后通过碱溶解解羧基化反应，将产生的2-烷氧羰基-3-(Nu-甲基)-环戊酮（Nu为添加的核试剂基团）脱羧而制备。此外，还介绍了通过催化的α-重氮基-β-酮酸酯环丙烷化反应制备双环[3.1.0]己烷前体的方法。同时也揭示了α-重氮基-β-酮酸酯和其前体的制备方法。
• US6506908B2
  申请人：——

  公开号：US6506908B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 5 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 5 BÊTA 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017173302A2

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 5 beta 1 and methods of using the same.