<2-ethoxy>(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane | 133339-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-ethoxy>(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane
• 英文别名: 2-<(N-benzyloxycarbonyl)amino>ethyl 2-(cyanoethyl) N,N-bis(2-propyl)phosphoramidite；[2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]ethoxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphin；benzyl N-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethyl]carbamate
• CAS: 133339-58-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₃O₄P
• 分子量: 395.439
• InChiKey: BFXBTPRPHVBFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-ethoxy>(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane 、 allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 四氮唑 、 3 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 、 正壬烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以90%的产率得到allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl](2-cyanoethyl)phosphonato}-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到<2-ethoxy>(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的立体选择性全合成

  摘要：

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80081-b

文献信息

• Glycosyl Phosphatidylinositol (GPI) Anchor Synthesis Based on Versatile Building Blocks – Total Synthesis of a GPI Anchor of Yeast
  作者：Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1153::aid-ejoc1153>3.0.co;2-s

  日期：1999.5

  design of a synthesis of target molecule 1 the retrosynthetic analysis yielded building blocks 2–5, of which ceramide 2-phosphite derivative 2 and aminoethyl phosphite derivative 5 are known. The generation of α-glucosaminyl (16)inositol building block 3 was based on pseudodisaccharide 6 which was selectively benzoylated at 6b-O and then selectively benzylated at 3b-O to give 3. The synthesis of tetramannosyl

  对于目标分子 1 的合成设计，逆合成分析产生了结构单元 2-5，其中已知神经酰胺 2-亚磷酸酯衍生物 2 和氨基乙基亚磷酸酯衍生物 5。α-葡糖胺基 (16) 肌醇结构单元 3 的生成基于假二糖 6，其在 6b-O 处选择性苯甲酰化，然后在 3b-O 处选择性苄基化得到 3。四甘露糖基结构单元 4 的合成从已知的原酸酯开始衍生物 8 被转化为多功能甘露糖供体 13 和 18 以及受体 22。13 与 22 反应得到 α-二糖 23，脱乙酰然后与 18 甘露糖基化得到三糖 25；随后用 13 脱乙酰和甘露糖基化得到四糖 27；去酰化、乙酰化、区域选择性去除异头 O-乙酰基并用 CCl3CN/DBU 处理得到 4。3 与供体 4 的糖基化以高产率得到假六糖 31。用 O-苄基取代 O-酰基，然后用 O-乙酰基交换薄荷氧羰基得到 36，这使得 2 和 5 能够区域选择性连接。为此，去除 6e-O
• Synthesis of the Fully Phosphorylated GPI Anchor Pseudohexasaccharide of <i>Toxoplasma </i><i>g</i><i>ondii</i>
  作者：Klaus Pekari、Denis Tailler、Ralf Weingart、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo015840q

  日期：2001.11.1

  stereoselectivity and good yields in the glycosylation reactions, anchimeric assistance was employed. To enable regioselective attachment of the two different phosphorus esters, the 6f-O-silyl group of 32 was first removed and the aminoethyl phosphate residue was attached. Then the MPM group was oxidatively removed, and the second phosphate residue was introduced. Unprotected 1a was then liberated in two steps:

  完全磷酸化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定假六糖1a的逆合成导致了结构单元2-6，其中5和6是已知的。假二糖结构单元2的形成基于容易获得的结构单元7，该结构单元7通过衍生物11及其与已知供体12的糖基化作用，获得了所需的化合物2。结构单元3，允许所需的所有羟基进入，由甘露糖分五个步骤制备。从容易获得的前体中获得结构单元4，该结构单元4与3反应生成二糖23。决定性假六糖中间体32的合成基于23与5，然后与6，最后与2的反应。由于在糖基化反应中具有高的立体选择性和良好的收率，因此使用了嵌合助剂。为了使两种不同的磷酸酯区域选择性地连接，首先除去32的6f-O-甲硅烷基，并连接磷酸氨基乙基残基。然后，氧化除去MPM基团，并引入第二磷酸盐残基。然后分两步释放未保护的1a：用甲醇钠处理除去了乙酰基保护基团，最后，催化氢化得到了所需的目标分子，该分子可以在结构上完全分配。
• A total synthesis of GPI anchor of trypanosoma brucei
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74856-8

  日期：1991.1

  A first total synthesis of GPI anchor of Trypanosoma brucei is achieved by employing H-phosphonate strategy to introduce two phosphodiester functions into the glycoheptaosyl core intermediate.
• Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293
  作者：Mayer, Thomas G.、Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol-Based Malaria Vaccine Using Automated Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Michael C. Hewitt、Daniel A. Snyder、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja027538k

  日期：2002.11.1

  Described is an automated synthesis of hexasaccharicle malarial toxin 1, currently under development as a malaria vaccine candidate. Using a combination of automated solid-phase methods and solution-phase fragment coupling, the target glycosylphosphaticlylincisitol was assembled in a matter of days, compared with several weeks for a comparable solution-phase synthesis.