methyl N-(2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7-i,j>quinolizin)-4-carboxylate | 138196-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7-i,j>quinolizin)-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-6-carboxylate
• CAS: 138196-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GXFJVPHQHCLQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 、 2-氧代琥珀酸二甲酯 反应 0.33h， 以73%的产率得到methyl N-(2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7-i,j>quinolizin)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些杂双功能和刚性7-氨基香豆素的合成和荧光性质

  摘要：

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280608

文献信息

• Synthesis and fluorescent properties of some heterobifunctional and rigidized 7-aminocoumarins
  作者：T. Besson、G. Coudert、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570280608

  日期：1991.10

  Heterobifunctional fluorescent reagents of coumarin type are synthesized. They possess, in position 7, a rigidized or un-rigidized amino group and, in position 3 or 4, a carboxylic function. The fluorescence characteristics of these compounds are described and compared with the 7-amino-4-methylcoumarin. The influence of the relative freedom of rotation of the amino group or the position of the acid

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。
• Microwave acceleration of the Pechmann reaction on graphite/montmorillonite K10: application to the preparation of 4-substituted 7-aminocoumarins
  作者：Stéphane Frère、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00295-7

  日期：2001.4

  Efficient synthesis of 7-aminocoumarins was performed via the Pechmann reaction by microwave irradiation of the reactants on solid support (graphite/montmorillonite K10). In this convenient new methodology, the strong thermal effect due to graphite/microwaves interaction is associated with the acidic catalyst role of the clay.

  通过在固体载体（石墨/蒙脱土K10）上微波辐射反应物，通过Pechmann反应进行7-氨基香豆素的有效合成。在这种方便的新方法中，由于石墨/微波相互作用而产生的强烈热效应与粘土的酸性催化剂作用有关。