(2S,4R)-4-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)butyl]-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 194994-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)butyl]-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]butyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194994-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 532.507
• InChiKey: NEYMGIXNEUWIKD-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)butyl]-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]butyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-[1-hydroxy-4-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)butyl]-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598

文献信息

• 1,a-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 3. Synthesis and Antibacterial Activity of BO-2727 and Its Related Compounds.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、RYUJI MITOMO、YOSHIAKI KATO、KATSUMI YAMAMOTO、YUJI HAGA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.598

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)- 5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]- 6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid in which hydroxy-substituted aminoethyl, aminopropyl, and aminobutyl groups were introduced as substituents, are described. These derivatives showed potent antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria including

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。