1-benzyl-2-(3'-pyridylazo)imidazole | 780761-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(3'-pyridylazo)imidazole
• 英文别名: 1-PhCH2-2-(3'-pyridylazo)imidazole；(1-Benzylimidazol-2-yl)-pyridin-3-yldiazene；(1-benzylimidazol-2-yl)-pyridin-3-yldiazene
• CAS: 780761-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: HKEKMDZYLVQRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydridocarbonylchlorotris(triphenylphosphine)osmium(II) 、 1-benzyl-2-(3'-pyridylazo)imidazole 以 正庚烷 为溶剂， 生成 [OsCl(CO)(PPh3)2(1-PhCH2-2-(3'-pyridylazo)imidazole)]
  参考文献：
  名称：

  咪唑→咪唑烷。通过用NaBH 4还原[Os（H）（CO）（PPh 3）2（PyaiR）] + / 0 [Os（H）（CO）（PPh3）2（PyaiR）] + / 0进行制备并表征产品（PyaiR = 1-烷基-2- {3'-（吡啶基偶氮）}咪唑）

  摘要：

  2-（3'-吡啶偶氮）咪唑（PyaiH）或1-烷基-2-（3'-吡啶偶氮）咪唑（PyaiR）与[Os（H）（Cl）（CO）（PPh 3）3 ]的反应THF或MeCN中的[Os（H）（Cl）（CO）（PPh3）3]合成了稳定的红色[Os（H）（CO）（PPh 3）2（Pyai）] [Os（H）（CO） （PPh3）2（Pyai）] （2a）或[Os（H）（CO）（PPh 3）2（PyaiR）]（PF 6）[Os（H）（CO）（PPh3）2（PyaiR）]（ PF6）（2b–2d）。PyaiR和[Os（H）（Cl）（CO）（PPh 3）3 ] [Os（H）（Cl）（CO）（PPh3）3]在干燥的n中的反应庚烷已分离出闪亮的绿色化合物，并已确定为偶氮阴离子自由基[Os（Cl）（CO）（PPh 3）2（PyaiR -）]（4b-4d）。在反应性能Ñ己烷或甲苯是非常差的。一旦加入的Cl 2在MeCN至CH

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.044

文献信息

• Ru(0)-azoimine-carbonyl and Ru(II)-pyridyl-azo-imidazole complexes
  作者：T. Mathur、J. Dinda、P. Datta、G. Mostafa、T.-H. Lu、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2006.02.018

  日期：2006.9

  azole (3′-PyaiH) or its 1-alkyl derivative, 3′-PyaiR, with Ru(CO)3(PPh3)2 has synthesized air stable, moisture insensitive, diamagnetic Ru(0) complexes, [Ru(CO)(3′-PyaiR)(PPh3)2]. The ligands serve as an unsymmetric N,N′-chelating agent (N(imidazole) and N(azo) are abbreviated as N and N′, respectively). The X-ray structure determination of [Ru(CO)(3′-PyaiH)(PPh3)2] shows a square pyramidal geometry

  2-（3'-吡啶基偶氮）咪唑（3'-PyaiH）或其1-烷基衍生物3'-PyaiR与Ru（CO）3（PPh 3）2的反应合成了对空气稳定，对湿气不敏感，抗磁性的Ru（0）络合物，[Ru（CO）（3'-PyaiR）（PPh 3）2 ]。所述配体用作不对称的N，N′-螯合剂（N（咪唑）和N（偶氮）分别缩写为N和N′）。[Ru（CO）（3'-PyaiH）（PPh 3）2 ]的X射线结构测定显示出方形的金字塔几何形状。正方形平面由Ru，2P，C（O），N（1）组成，顶点处有N（3）。其他光谱学研究（IR，UV-Vis，NMR）也支持立体化学。电化学显示三个连续的阳极峰（Epa）并提出Ru（I）/ Ru（0），Ru（II）/ Ru（I），Ru（III）/ Ru（II）和偶氮还原的不可逆氧化还原反应。[Ru（CO）（3'-PyaiR）（PPh 3）2 ]的Cl 2氧化已分离出Ru（II）-络合物，为高
• Manganese(II) complexes of pyridyl-azo-imidazoles. Single crystal X-ray structures of 3′-PyaiH and [Mn(3′- PyaiEt)4](ClO4)2 (3′-PyaiH=2-(3′-pyridylazo)imidazole; 3′-PyaiEt=1-ethyl-2-(3′-pyridylazo)imidazole)
  作者：T. Mathur、U.S. Ray、J.-C. Liou、J.S. Wu、T.-H. Lu、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2005.01.017

  日期：2005.4

  Pyridine and imidazole are connected by an azo group (-N=N-) to synthesize 2-[(3'-pyridyl)azo]imidazole (3'-PyaiH) and this has been confirmed by X-ray structure determination. The N(1)-alkylation gives 1-alkyl-2-[(3'-pyridyl)azo]imidazole (3'-PyaiR') (R' = Me (2a), Et (2b), Bz (2c)). The reaction between Mn(ClO4)(2) (.) 6H(2)O and 3'-PyaiR' in methanol has synthesized [Mn(3'-PyaiR')(4)](ClO4)(2) (3). The structure has been confirmed by single crystal X-ray diffraction study in one case, in addition to other spectral characterization. The structure reveals a tetrahedral orientation of four ligands coordinating through imidazole-N only. Cyclic voltammetry exhibits a Mn(III)/Mn(II) couple at > 1.1 V along with azo reductions. However, the reaction of MnCl2 (.) 4H(2)O + 3'-PyaiR' in the presence of NaN3 or NH4CNS (1:2:2 mole proportion) has synthesized Mn(3'-PyaiR')(2)(X)(2) (X = N-3 (4), NCS (5)). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First example of mixed azoheterocycles: structural studies of metallo-macrocycle Ag(I) versus tetrahedral Cd(II) complexes of pyridyl-azo-imidazole
  作者：T. Mathur、Sk. Jasimuddin、H. Milton、J.D. Woollins、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.ica.2004.04.028

  日期：2004.9

  Imidazolyl and 3'-pyridyl are linked by azo bond (-N=N-) to synthesize hitherto unknown mixed heterocyclic azo molecules, 2-[(3'-pyridyl)azo]imidazole (3'-PyaiH). Alkylation in presence of NaH has synthesized 1-alkyl-2-[(3-pyridyl)azo]imidazole (3'-PyaiR'). 3'-PyaiR' include three types of N-donor centers: N(imidazole), N(azo) and a peripheral N(pyridine). They bind to Ag+ to form 2:2 metallo-macrocycle, [Ag(3'-PyaiR')](2)(2+), while the reaction with Cd2+ forms Cd(3'-PyaiR')(4)(2+). The complexes are structurally characterized by X-ray diffraction studies. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Imidazole→imidazolidine. Preparation by reduction of with NaBH4 and characterisation of the products (PyaiR=1-alkyl-2-{3′-(pyridylazo)}imidazole)
  作者：T.K. Mondal、T. Mathur、A.M.Z. Slawin、J.D. Woollins、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.044

  日期：2007.3

  reaction of 2-(3′-pyridylazo)imidazole (PyaiH) or 1-alkyl-2-(3′-pyridylazo)imidazole (PyaiR) with [Os(H)(Cl)(CO)(PPh3)3][Os(H)(Cl)(CO)(PPh3)3] in THF or MeCN has synthesized stable red coloured [Os(H)(CO)(PPh3)2(Pyai)][Os(H)(CO)(PPh3)2(Pyai)] (2a) or [Os(H)(CO)(PPh3)2(PyaiR)](PF6)[Os(H)(CO)(PPh3)2(PyaiR)](PF6) (2b–2d). While the reaction of PyaiR and [Os(H)(Cl)(CO)(PPh3)3][Os(H)(Cl)(CO)(PPh3)3] in dry n-heptane

  2-（3'-吡啶偶氮）咪唑（PyaiH）或1-烷基-2-（3'-吡啶偶氮）咪唑（PyaiR）与[Os（H）（Cl）（CO）（PPh 3）3 ]的反应THF或MeCN中的[Os（H）（Cl）（CO）（PPh3）3]合成了稳定的红色[Os（H）（CO）（PPh 3）2（Pyai）] [Os（H）（CO） （PPh3）2（Pyai）] （2a）或[Os（H）（CO）（PPh 3）2（PyaiR）]（PF 6）[Os（H）（CO）（PPh3）2（PyaiR）]（ PF6）（2b–2d）。PyaiR和[Os（H）（Cl）（CO）（PPh 3）3 ] [Os（H）（Cl）（CO）（PPh3）3]在干燥的n中的反应庚烷已分离出闪亮的绿色化合物，并已确定为偶氮阴离子自由基[Os（Cl）（CO）（PPh 3）2（PyaiR -）]（4b-4d）。在反应性能Ñ己烷或甲苯是非常差的。一旦加入的Cl 2在MeCN至CH