3-(2-溴-4-(全氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙酸 | 80272-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴-4-(全氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙酸
• 中文别名: 3-(2-溴-4-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙酸；肉桂酸镉
• 英文名称: 3-<2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl>-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)-3-(4'-fluorophenyl)-propanoic acid；3-(2-Bromo-4-(perfluoromethyl)phenyl)-3-(p-fluorophenyl)propionic acid；3-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 80272-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₄O₂
• 分子量: 391.16
• InChiKey: NPDHHRQKABGAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴-4-(全氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Indane derivatives, pharmaceutical compositions thereof and method of

  摘要：

  本发明涉及新的1-哌嗪基-3-苯基-茚衍生物，具有明显的精神药理学活性，如神经阻滞活性、镇痛活性、抗抑郁活性，并且同时具有低程度的不良副作用，制备该茚衍生物的方法、含有该茚衍生物的制药组合物，以及通过向生物体，包括人类，施用所述衍生物之一的治疗有效量来治疗精神障碍，如精神病和抑郁症以及疼痛的方法。

  公开号：

  US04443448A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-溴-4-(全氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity and dopamine-uptake inhibition in 1-piperazino-3-phenylindans

  摘要：

  A series of 1-piperazino-3-phenylindans was synthesized and tested for neuroleptic and thymoleptic activity. Neuroleptic activity was found only in trans racemates and was associated with one of the enantiomers only. The potent and long-acting neuroleptic compound trans-4-[3-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)indan-1-yl]-1-piperazineethanol (Lu 18-012, tefludazine) was developed by systematic variation of structural components. Thymoleptic activity was optimized, especially with respect to dopamine-uptake inhibition. No geometrical stereoselectivity was found with regard to dopamine-uptake inhibition, but a high enantioselectivity could be demonstrated for both cis and trans racemates. The most potent compounds were 1-piperazino-3-(3,4-dichlorophenyl)indans with IC50 values of about 2nM for inhibition of dopamine uptake.

  DOI：

  10.1021/jm00361a002

文献信息

• Indane derivatives, methods of their preparation and compositions containing them
  申请人：KEFALAS A/S

  公开号：EP0035363A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  1-Piperazino-3-phenylindane derivatives of the formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in Claim 1, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are prepared by the usual methods for analogous compounds. They have been found to have psychopharmacological and analgetic activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds have been disclosed.

  式中 R1、R2、R3 和 R4 如权利要求 1 所定义的 1-哌嗪基-3-苯基茚满衍生物及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物是用类似化合物的常规方法制备的。 它们具有精神药理学和镇痛活性。 含有这些化合物的药物组合物已被公开。
• J. Med. Chem. 1983, 26, 935-947
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BOGESO, K. P., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 935-947
  作者：BOGESO, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4443448A
  申请人：——

  公开号：US4443448A

  公开（公告）日：1984-04-17