5,6-diamino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione | 76562-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5,6-diamino-1-(4-methylphenyl)-3-methyluracil；5,6-Diamino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76562-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: CKYRJOYVVNMIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2,2,5,7-tetramethyl-3-oxaindan-4-carboxylic acid 、 5,6-diamino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的口服可用的含二甲基二氢苯并呋喃醇结构的1-苯基-6-氨基尿嘧啶的合成和生物学评估，用于治疗过敏性皮肤病。

  摘要：

  我们设计并有效合成了新型1-苯基-6-氨基尿嘧啶，方法是用二甲基二氢苯并呋喃醇取代CX-659S（一种非甾体类皮肤病学候选药物）中的苯并二氢吡喃部分，以消除CX-659S的不对称中心。药物化学的努力最终导致发现了13d在1苯基上带有3甲基的化合物，这是一种很有前途的化合物。化合物13d在小鼠中具有良好的体外ADME谱和中等的口服生物利用度，在局部和口服给药后，对小鼠中半抗原引起的接触性超敏反应显示出有效的抗炎活性。13d的作用与他克莫司或泼尼松龙相当。另外，具有有效的清除羟基自由基活性的化合物13d显示了对小鼠P物质诱发的瘙痒的有效抑制作用，其作用超过了oxatomide。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N'-p-甲苯基脲 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-diamino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-2,4 (1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型的口服可用的含二甲基二氢苯并呋喃醇结构的1-苯基-6-氨基尿嘧啶的合成和生物学评估，用于治疗过敏性皮肤病。

  摘要：

  我们设计并有效合成了新型1-苯基-6-氨基尿嘧啶，方法是用二甲基二氢苯并呋喃醇取代CX-659S（一种非甾体类皮肤病学候选药物）中的苯并二氢吡喃部分，以消除CX-659S的不对称中心。药物化学的努力最终导致发现了13d在1苯基上带有3甲基的化合物，这是一种很有前途的化合物。化合物13d在小鼠中具有良好的体外ADME谱和中等的口服生物利用度，在局部和口服给药后，对小鼠中半抗原引起的接触性超敏反应显示出有效的抗炎活性。13d的作用与他克莫司或泼尼松龙相当。另外，具有有效的清除羟基自由基活性的化合物13d显示了对小鼠P物质诱发的瘙痒的有效抑制作用，其作用超过了oxatomide。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.019

文献信息

• 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US05661153A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to 1-arylpyrimidine derivatives represented by general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is H, alkyl or aralkyl; Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sub.4 is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently H or alkyl; R.sub.3 is H, and R.sub.7 and R.sub.8 are combined together to be oxo, or else R.sub.3 and R.sub.7 are combined together to be another direct bond, and R.sub.5 and R.sub.8 are combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and methods for treating allergic diseases with such compounds.

  本发明涉及由通用公式(I)表示的1-芳基嘧啶衍生物：##STR1## 其中R.sub.1是H，烷基或芳烷基；Ar是1-萘基，或一个取代的或未取代的苯基；R.sub.4是一个取代的苯基，一个取代的苯乙烯基，1-甲基环己基，4-甲基环己基，4-氧代-4H-吡喃-2-基或2-氧代-2H-吡喃-5-基团；R.sub.5和R.sub.6各自独立是H或烷基；R.sub.3是H，R.sub.7和R.sub.8组合在一起形成氧代，或者R.sub.3和R.sub.7组合在一起形成另一个直接键，R.sub.5和R.sub.8组合在一起形成一个直接键，或其药用可接受盐；以及使用此类化合物治疗过敏性疾病的方法。
• 1-Arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0700908A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of the formula (I): wherein    R₁ is H, alkyl or aralkyl;    Ar is 1-naphthyl, or a substituted or unsubstituted phenyl group;    R₄ is a substituted phenyl, a substituted styryl, 1-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-oxo-4H-pyran-2-yl or 2-oxo-2H-pyran-5-yl group;    R₅ and R₆ are each independently H or alkyl;    R₃ is H, and R₇ and R₈ are combined together to be oxo, or else R₃ and R₇ are combined together to be another direct bond, and R₅ and R₈ ar combined together to be a direct bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds in the treatment of an allergic disease.

  本发明涉及式（I）的嘧啶衍生物： 其中 R₁ 是 H、烷基或芳烷基； Ar 是 1-萘基或取代或未取代的苯基； R₄ 是取代的苯基、取代的苯乙烯基、1-甲基环己基、4-甲基环己基、4-氧代-4H-吡喃-2-基或 2-氧代-2H-吡喃-5-基； R₅ 和 R₆ 各自独立地为 H 或烷基； R₃为H，且R₇和R₈结合在一起为氧代，或者R₃和R₇结合在一起为另一个直接键，且R₅和R₈结合在一起为一个直接键，或其药学上可接受的盐；以及此类化合物在治疗过敏性疾病中的用途。
• Shridhar, D. R.; Rao, K. Srinivasa; Bhopale, K.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 699 - 701
  作者：Shridhar, D. R.、Rao, K. Srinivasa、Bhopale, K.K.、Tripathi, H. N.、Sai, G. S. T.

  DOI：——

  日期：——
• SHRIDHAR D. R.; RAO K. S.; BHOPALE K. K.; TRIPATHI H. N.; SAI G. S. T., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 8, 699-701
  作者：SHRIDHAR D. R.、 RAO K. S.、 BHOPALE K. K.、 TRIPATHI H. N.、 SAI G. S. T.

  DOI：——

  日期：——
• US5661153A
  申请人：——

  公开号：US5661153A

  公开（公告）日：1997-08-26