α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone | 83677-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone；Pgs-IN-1；3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 83677-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: DFPYHQJPGCODSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸酐 、 α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以48.6%的产率得到Pentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-[2-oxo-dihydro-furan-(3Z)-ylidenemethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.121
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以77.4%的产率得到α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.121

文献信息

• Anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic pharmaceutical composition
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Company, Ltd.

  公开号：US04440784A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  A new anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic pharmaceutical composition is disclosed which contains a 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyrene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a group represented by COR.sup.3 [R.sup.3 denotes a group of OR.sup.4 (R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.4), an alkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.3, a phenyl group, or an amino group], a nitro group, or an alkylsulfonyl group represented by SO.sub.2 R.sup.5 (R.sup.5 is an alkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.3); and R.sup.2 stands for a hydrogen atom, an alkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.4, a hydroxyalkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.4, a cyano group, or an acyl group represented by COR.sup.6 (R.sup.6 is an alkyl group with C.sub.1 .about.C.sub.3), or its pharmaceutically acceptable salt as an active ingredient in association with pharmaceutical excipients. The pharmaceutical composition has excellent anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activities and low toxicity.

  本发明揭示了一种新的抗炎、镇痛和退热药物组合物，其含有以下式子的3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙烯衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表由COR.sup.3表示的基团（R.sup.3表示OR.sup.4的基团（R.sup.4是氢原子或具有C.sub.1 .about.C.sub.4的烷基基团），具有C.sub.1 .about.C.sub.3的烷基基团，苯基或氨基基团），硝基基团或由SO.sub.2R.sup.5表示的烷基磺酰基团（R.sup.5为具有C.sub.1 .about.C.sub.3的烷基基团）；R.sup.2代表氢原子，具有C.sub.1 .about.C.sub.4的烷基基团，具有C.sub.1 .about.C.sub.4的羟基烷基基团，氰基或由COR.sup.6表示的酰基团（R.sup.6为具有C.sub.1 .about.C.sub.3的烷基基团），或其药学上可接受的盐作为活性成分与药物辅料结合。该药物组合物具有优异的抗炎、镇痛和退热活性以及低毒性。