N-[(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 275812-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 275812-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 400.456
• InChiKey: LGQLGSAEDNCAGQ-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-O-acetyl-6-azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-(N-p-toluenesulfonyl)mannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-toluenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 sodium azide 、 Dowex 5-X₈-200 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0

文献信息

• Use of the N-tosyl-activated aziridine 1,2-dideoxy-1,2-iminomannitol as a synthon for 1-deoxymannojirimycin analogues
  作者：Gert J Joly、Koen Peeters、Hua Mao、Thierry Brossette、Georges J Hoornaert、Frans Compernolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00130-1

  日期：2000.3

  1-Amino-1-deoxy-D-glucitol was converted into the selectively protected title compound 4, an N-tosyl-activated aziridine that readily underwent ring opening with various nucleophiles. Further deprotection of the 5,6-diol moiety followed by ring closure under Mitsunobu conditions afforded the corresponding 6-substituted analogues of 1-deoxymannojirimycin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.