1-(3-Aminopropyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole | 191788-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-Aminopropyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole
• 英文别名: 3-(2-Pyridin-2-ylbenzimidazol-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 191788-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: PBNSUXZGXUQYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 1-(3-Aminopropyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.5%的产率得到N,N'-Bis{3-[2-(2-pyridyl)benzimidazol-1-yl]propyl}benzene-1,2:4,5-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Spectroelectrochemistry and Photoinduced Electron-Transfer Processes of Novel Ru and Os Dyad and Triad Complexes with Functionalized Diimide Ligands

  摘要：

  一系列含有桥联配体的单核和双核钌配合物已经制备，其中L-二亚胺-L（L = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑；二亚胺 = 苯-1,2:4,5-双(二羧酰亚胺)（bdi；吡罗酰亚胺）或萘-1,8:4,5-双(二羧酰亚胺)（ndi），以丙烷或二甲苯基团作为连接剂。含有bdi或ndi配体的单核和双核钌配合物，在458纳米处表现出特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁。单核和双核钌/钌复合物表现出丰富的氧化还原化学性质，既来自M(II)到M(III)氧化，又来自二亚胺和2,2'-联吡啶（bpy）配体的连续还原。发射衰减与双指数或三指数衰减模型很好地吻合。非指数衰减曲线揭示了溶液中存在多种构象异构体的存在，这是由于柔性的丙烷或p-二甲苯连接剂。与母体[M(bpy)₂L]相比，[M(bpy)₂(L-二亚胺-L)]配合物的发射寿命大大缩短，表明了从激发的M(bpy)₂基团到二亚胺的分子内电子转移。最快的电子转移速率（3·10¹⁰ s^-1）可归因于适合通过空间进行电子给体/受体相互作用的折叠构象异构体。双核bdi和ndi配合物的时间分辨吸收光谱研究揭示了电子转移产物M(III)和二亚胺自由基离子的出现，以及它们的快速消失。还讨论了配体L-二亚胺-L的连接剂对电子转移速率和反向电子转移的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20010307
• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyanoethyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-Aminopropyl)-2-(2-pyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有功能化二亚胺配体的基于 Ru(II)(bpy)2/Os(III)(bpy)2 的三联体配合物的合成和光致电子转移过程

  摘要：

  由于新型 Ru(II)(bpy)2-二亚胺-Os(III)(bpy)2 三元组系统中的逐步电子转移反应，电荷分离 (CS) 态有效地形成（效率 > 0.7）；电子转移速率和电荷分离产率由皮秒时间分辨吸收光谱确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.573

文献信息

• Synthesis and Photoinduced Electron Transfer Processes in Ru(II)(bpy)₂/Os(III)(bpy)₂-Based Triad Complexes Containing Functionalized Diimide Ligands
  作者：Md. Delower Hossain、Masa-aki Haga、Hideaki Monjushiro、Bobak Gholamkhass、Koichi Nozaki、Takeshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1997.573

  日期：1997.6

  The charge separated(CS) state was efficiently formed as a result of stepwise electron transfer reactions in a novel Ru(II)(bpy)2-diimide-Os(III)(bpy)2 triad system (efficiency > 0.7); the rate of electron transfer and the charge separation yield were determined from picosecond time-resolved absorption spectra.

  由于新型 Ru(II)(bpy)2-二亚胺-Os(III)(bpy)2 三元组系统中的逐步电子转移反应，电荷分离 (CS) 态有效地形成（效率 > 0.7）；电子转移速率和电荷分离产率由皮秒时间分辨吸收光谱确定。
• 一类双发射比率型氧气探针及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106478731B

  公开（公告）日：2018-09-04

  一类双发射比率型氧气探针及应用，其属于精细化工技术领域。该类探针由香豆素类荧光团作为主配体与2‑吡啶‑苯并咪唑类作为辅助配体组成；该类铱配合物具有双波长发射性质，可以用来两个发射波段荧光强度的比率来定量检测氧气。
• Trinuclear ruthenium(II) polypyridyl complexes: Evaluation as photosensitizers for enhanced cervical cancer treatment
  作者：Athi Welsh、Refilwe Matshitse、Saif F. Khan、Tebello Nyokong、Sharon Prince、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112545

  日期：2024.7

  Trinuclear ruthenium(II) polypyridyl complexes anchored to benzimidazole-triazine / trisamine scaffolds were investigated as photosensitizers for photodynamic therapy. The trinuclear complexes were noted to produce a significant amount of singlet oxygen in both DMF and aqueous media, are photostable and show appreciable emission quantum yields (ɸ). In our experimental setting, despite the moderate

  锚定在苯并咪唑-三嗪/三胺支架上的三核钌 （II） 聚吡啶配合物作为光动力疗法的光敏剂进行了研究。据悉，三核复合物在 DMF 和水性介质中都能产生大量的单线态氧，具有光稳定性，并显示出可观的发射量子产率 （ɸ）。在我们的实验环境中，尽管 HeLa 宫颈癌细胞系具有中等光毒性活性，但三核复合物的光毒性指数 （PI） 优于临床批准的光敏剂 Photofrin® 和前药 5-氨基乙酰丙酸的 PI（PI：相对于 PI：>7 和 PI：5-氨基乙酰丙酸和 Photofrin® 的 PI：4.4， 分别）。此外，注意到钌配合物在 HeLa 细胞中以浓度依赖性方式在光照射下显示出明显的长期细胞毒性。因此，钌 （II） 聚吡啶配合物的这种长期活性体现了它们降低宫颈癌复发概率的能力。综上所述，这为开发多金属配合物作为抗癌剂提供了强大的动力。
• Covalent inhibition of epidermal growth factor receptor using a long-lived iridium(III)-afatinib probe
  作者：Sang-Cuo Nao、Lingtan Kong、Daniel Shiu-Hin Chan、Jianhua Liu、Le-Sheng Huang、Lei Wu、Jia Wu、Chun-Yuen Wong、Wanhe Wang、Chung-Hang Leung

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.129211

  日期：2024.2
• Syntheses, Spectroelectrochemistry and Photoinduced Electron-Transfer Processes of Novel Ru and Os Dyad and Triad Complexes with Functionalized Diimide Ligands
  作者：M. Delower Hossain、Masa-aki Haga、Bobak Gholamkhass、Koichi Nozaki、Minoru Tsushima、Noriaki Ikeda、Takeshi Ohno

  DOI：10.1135/cccc20010307

  日期：——

  A series of mono- and dinuclear Ru complexes containing a bridging ligand, L-diimide-L (L = 2-(2-pyridyl)benzimidazole; diimide = benzene-1,2:4,5-bis(dicarboximide) (bdi; pyromellitimide) or naphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboximide) (ndi), with either propane or xylene group as linkers, have been prepared. The mono- and dinuclear Ru complexes containing the bdi or ndi ligand, exhibit characteristic metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transition at 458 nm. The mono- and dinuclear Ru/Os complexes exhibit a rich redox chemistry arising from both M(II) to M(III) oxidation and ligand-based consecutive reduction of diimide and 2,2'-bipyridine (bpy) ligands. The emission decays fit well with double- or triple-exponential decay models. The non-exponential decay curve reveals the existence of several conformers in solution due to the flexible propane or p-xylene linker. The much shorter emission lifetimes of the [M(bpy)₂(L-diimide-L)] complexes compared with the parent [M(bpy)₂L] indicates the intramolecular electron-transfer from the excited M(bpy)₂ moiety to the diimide. The fastest rates of electron transfer (3 · 10¹⁰ s^-1) are attributable to the folded conformers suitable for the electron donor/acceptor through-space interaction. A time-resolved absorption spectroscopic study of the dinuclear bdi and ndi complexes revealed appearance of the electron-transfer products, M(III) and the diimide radical anion, and their rapid disappearance. The effect of the linkers of the ligand L-diimide-L on the rates of electron transfer and the back electron transfer is also discussed.

  一系列含有桥联配体的单核和双核钌配合物已经制备，其中L-二亚胺-L（L = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑；二亚胺 = 苯-1,2:4,5-双(二羧酰亚胺)（bdi；吡罗酰亚胺）或萘-1,8:4,5-双(二羧酰亚胺)（ndi），以丙烷或二甲苯基团作为连接剂。含有bdi或ndi配体的单核和双核钌配合物，在458纳米处表现出特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）跃迁。单核和双核钌/钌复合物表现出丰富的氧化还原化学性质，既来自M(II)到M(III)氧化，又来自二亚胺和2,2'-联吡啶（bpy）配体的连续还原。发射衰减与双指数或三指数衰减模型很好地吻合。非指数衰减曲线揭示了溶液中存在多种构象异构体的存在，这是由于柔性的丙烷或p-二甲苯连接剂。与母体[M(bpy)₂L]相比，[M(bpy)₂(L-二亚胺-L)]配合物的发射寿命大大缩短，表明了从激发的M(bpy)₂基团到二亚胺的分子内电子转移。最快的电子转移速率（3·10¹⁰ s^-1）可归因于适合通过空间进行电子给体/受体相互作用的折叠构象异构体。双核bdi和ndi配合物的时间分辨吸收光谱研究揭示了电子转移产物M(III)和二亚胺自由基离子的出现，以及它们的快速消失。还讨论了配体L-二亚胺-L的连接剂对电子转移速率和反向电子转移的影响。