N-tosyl-(S)-indoline-2-carboxylic acid | 146617-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(S)-indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-tosylindoline-2-carboxylic acid；K-4-153；N-(Toluene-4-sulfonyl)-2S-indoline-2-carboxylic acid；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 146617-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: UHBHNYPINGPUGH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(S)-indoline-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,2'S)-7,8-difluoro-3-methyl-N-(N'-tosylindolin-2-ylcarbonyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-tosyl-(S)-indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8

文献信息

• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06559127B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病方面非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS
  申请人：ROSEN ELIOT M

  公开号：WO2013138600A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Radioprotector compounds including 3,3'-diindolylmethane (DIM) analogs, are provided. Further provided are methods for their use in reducing or preventing radiation damage, killing a tumor cell and protecting a non-tumor cell, and treating cancer.

  放射防护化合物包括3,3'-二吲哚甲烷（DIM）类似物。进一步提供了它们在减少或预防辐射损伤、杀死肿瘤细胞、保护非肿瘤细胞以及治疗癌症方面的使用方法。
• DUAL FUNCTION MOLECULES FOR HISTONE DEACETYLASE INHIBITION AND ATAXIA TELANGIECTASIA MUTATED ACTIVATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160257649A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Dual function compounds are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  提供了具有双重功能的化合物，可能是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂和共激活遗传性共济失调毛细血管扩张（ATM）的化合物。还提供了利用这些化合物的药物组合物和使用方法。
• DUAL FUNCTION MOLECULES FOR HISTONE DEACETYLASE INHIBITION AND ATAXIA TELANGIECTASIA MUTATED ACTIVATION
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4011454A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Dual function compounds of formula (II) are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  所提供的式 (II) 双功能化合物可以是组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的抑制剂和共济失调端粒变异 (ATM) 的激活剂。还提供了利用此类化合物的药物组合物和使用方法。
• Dual function molecules for histone deacetylase inhibition and ataxia telangiectasia mutated activation and methods of use thereof
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10730834B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Dual function compounds are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  所提供的双重功能化合物既可以是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，也可以是共济失调毛细血管扩张症突变体（ATM）的激活剂。还提供了利用此类化合物的药物组合物和使用方法。