dibenzhydryl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1443041-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzhydryl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzhydryl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；dibenzhydryl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1443041-93-7
• 化学式: C₃₃H₂₈O₄
• 分子量: 488.583
• InChiKey: RPYIREAODBXNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzhydryl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4R,5R)-2-((S)-1-(2-(dibutylphosphino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 硼烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (2S,5S)-dibenzhydryl-1'-benzyl-5-(1-((4-bromobenzoyl)oxy)ethyl)-2'-oxo-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基环丙烷和Isatin的不对称[3 + 2]环加成反应，构筑对羟基吲哚的螺四氢呋喃支架的对映体和对映体。

  摘要：

  一种新型不对称正式[3 + 2]在钯的存在下的乙烯基环丙烷与靛红的环加成2（DBA）3和手性咪唑啉膦配体（一个S，R，R） - L3已经被开发出来，得到的高度对应在温和条件下以高收率和良好的非对映异构性和高对映选择性对官能化的羟吲哚稠合的螺四氢呋喃骨架进行合成。

  DOI：

  10.1021/om400473p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 Bis(diphenylmethyl) propanedioate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到dibenzhydryl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基环丙烷和Isatin的不对称[3 + 2]环加成反应，构筑对羟基吲哚的螺四氢呋喃支架的对映体和对映体。

  摘要：

  一种新型不对称正式[3 + 2]在钯的存在下的乙烯基环丙烷与靛红的环加成2（DBA）3和手性咪唑啉膦配体（一个S，R，R） - L3已经被开发出来，得到的高度对应在温和条件下以高收率和良好的非对映异构性和高对映选择性对官能化的羟吲哚稠合的螺四氢呋喃骨架进行合成。

  DOI：

  10.1021/om400473p

文献信息

• Stereoselective 1,6-Conjugate Addition/Annulation of <i>para</i>-Quinone Methides with Vinyl Epoxides/Cyclopropanes
  作者：Chao Ma、Yuan Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b01845

  日期：2016.10.7

  Here, we present an unprecedented formal [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with vinyl epoxides/cyclopropanes to deliver a wide range of spiro[4.5]decanes in high efficiency and stereoselectivity. The commercial availability of the catalysts and reagents, together with the convenient procedure, makes it an attractive method in asymmetric synthesis.

  在这里，我们介绍了对-醌甲基化物与乙烯基环氧化物/环丙烷的前所未有的正式[3 + 2]环加成反应，以高效和立体选择性提供宽范围的螺[4.5]癸烷。催化剂和试剂的商业可得性以及方便的方法使其成为不对称合成中有吸引力的方法。
• One-Pot Tandem Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Functionalized Oxindole-Fused Spiropyrazolidine Frameworks
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201403990

  日期：2014.10.6

  A highly efficient palladium(0)‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition using 3‐diazooxindoles serving as dipolarophiles affords functionalized pyrazolidine derivatives in an atom‐economical way. In addition, by trapping the pyrazolidine derivatives with maleimides, the corresponding spiropyrazolidine oxindoles containing multiple stereogenic centers have been obtained in high yields along with moderate

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of Oxindole-Fused Spirotetrahydrofuran Scaffolds through Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Isatins
  作者：Liang-yong Mei、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om400473p

  日期：2013.6.24

  A novel asymmetric formal [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and isatins in the presence of Pd2(dba)3 and the chiral imidazoline-phosphine ligand (aS,R,R)-L3 has been developed, affording the corresponding highly functionalized oxindole-fused spirotetrahydrofuran frameworks in good yields along with good diastereo- and high enantioselectivities under mild conditions.

  一种新型不对称正式[3 + 2]在钯的存在下的乙烯基环丙烷与靛红的环加成2（DBA）3和手性咪唑啉膦配体（一个S，R，R） - L3已经被开发出来，得到的高度对应在温和条件下以高收率和良好的非对映异构性和高对映选择性对官能化的羟吲哚稠合的螺四氢呋喃骨架进行合成。