2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenoxyl radical | 24199-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenoxyl radical
• CAS: 24199-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₃O₂
• 分子量: 235.346
• InChiKey: DNPPIUNAJBJFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Hydrogen Bonds between a Radical and a Diamagnetic Matrix: CW-ESR Investigations of 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol

  摘要：

  我们提出了一种新的形成模型，即凝聚相中自由基与二磁性基体之间的分子间氢键。W 波段和多频 ESR 研究表明，在室温真空中，PbO2 氧化甲苯溶液中的 2,6- 二叔丁基-4-羟甲基苯酚所生成的多晶自由基样品具有异常大的 1H 超精细相互作用。得出的结论是，这种相互作用归因于初级苯酚的para-OH 或酚羟基之间的氢键。尽管与其他 2,6- 二叔丁基苯酚衍生物不同，该苯酚显示出有趣的自由基化学反应，但溶液 ESR 研究成功地确定了生成的自由基种类。这可能是首次通过 ESR 观察到异常大的超频双特结构，它来自自由基与二磁性苯酚之间分子间氢键上的质子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.58

文献信息

• Intermolecular Hydrogen Bonds between a Radical and a Diamagnetic Matrix: CW-ESR Investigations of 2,6-Di-<i>tert</i>-butyl-4-hydroxymethylphenol
  作者：Toshiki Yamaji、Islam SM Saiful、Masaaki Baba、Seigo Yamauchi、Jun Yamauchi

  DOI：10.1246/bcsj.82.58

  日期：2009.1.15

  We propose a novel formation model of an intermolecular hydrogen bond between radicals and a diamagnetic matrix in the condensed phase. W-band and multi-frequency ESR studies revealed that the polycrystalline radical sample generated from PbO2 oxidation of 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol in toluene solution in vacuum at room temperature has an anomalously large 1H-hyperfine interaction. It was concluded that this interaction is attributed to hydrogen bonding between thepara-OH or the phenolic OH of the primary phenol. Although the phenol shows interesting radical chemical reactions unlike other 2,6-di-tert-butylphenol derivatives, the generated radical species were successfully defined by the solution ESR investigations. This may be the first ESR observation of an anomalously large hyperfine doublet structure coming from a proton on an intermolecular hydrogen bond between a radical and a diamagnetic phenol.which is a paramagnetic center in the molecular structure of the radicals and the

  我们提出了一种新的形成模型，即凝聚相中自由基与二磁性基体之间的分子间氢键。W 波段和多频 ESR 研究表明，在室温真空中，PbO2 氧化甲苯溶液中的 2,6- 二叔丁基-4-羟甲基苯酚所生成的多晶自由基样品具有异常大的 1H 超精细相互作用。得出的结论是，这种相互作用归因于初级苯酚的para-OH 或酚羟基之间的氢键。尽管与其他 2,6- 二叔丁基苯酚衍生物不同，该苯酚显示出有趣的自由基化学反应，但溶液 ESR 研究成功地确定了生成的自由基种类。这可能是首次通过 ESR 观察到异常大的超频双特结构，它来自自由基与二磁性苯酚之间分子间氢键上的质子。