3-(2-chlorobenzyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide | 810661-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-1H-2lambda6,1,3-benzothiadiazin-4-one；3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazin-4-one
• CAS: 810661-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 322.772
• InChiKey: NCFCFRPOVNDOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 、 3-(2-chlorobenzyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻二嗪二氧化物衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410516
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chlorobenzyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻二嗪二氧化物衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410516

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new benzothiadiazine dioxide derivatives
  作者：Annalisa Tait、Amedeo Luppi、Claudio Cermelli

  DOI：10.1002/jhet.5570410516

  日期：2004.9

  A series of 2,1,3- and 1,2,4-benzothiadiazine derivatives were synthesized by alkylation via Mitsunobu reaction and evaluated for their antiviral activity against ADV, HHV-6, Cox-B5 and H-CMV. Most of them were active at micromolar level against one or more viral strains. All the molecules studied are poorly cytotoxic (maximum non toxic concentrations were >25μM), except one compound that presents

  通过Mitsunobu反应通过烷基化合成了一系列2,1,3-和1,2,4-苯并噻二嗪衍生物，并评估了它们对ADV，HHV-6，Cox-B5和H-CMV的抗病毒活性。它们中的大多数在微摩尔水平上对一种或多种病毒株具有活性。除一种化合物具有更高的细胞毒性（最大无毒浓度为6μM）外，所有研究的分子均具有较弱的细胞毒性（最大无毒浓度>25μM）。
• 2,1,3-Benzothiadiazine derivatives: synthesis and screening versus PDE4 enzyme
  作者：Annalisa Tait、Amedeo Luppi、Rossella Avallone、Mario Baraldi

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.05.009

  日期：2005.8

  A series of N-1,3 disubstituted 2,1,3-benzothiadiazine derivatives (BTDs) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity versus enzymatic isoform PDE4 extracted from U937 cell line. Some of the tested compounds showed a high PDE4 inhibitory activity at 100 microM and the IC(50) value of the most interesting terms were evaluated. The structure-activity relationships of these compounds showed that the 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl moiety at N-1 position is important to obtain activity at micromolar level as previously reported. For the same compounds the antioxidant activity were evaluated highlighting 14 as the most significative one. The introduction of other bulky substituents in N-1 position is detrimental.