1-phenylethynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde | 183859-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenylethynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 183859-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: GUMSQYHXUBNKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 铁粉 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-methyl-10-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g]indolizin-11-one
  参考文献：
  名称：

  共轭氮的合成应用，5新颖的13-氮杂甾体系统的入口† •

  摘要：

  描述了合成13-氮杂甾体和C-nor-13-氮杂甾体衍生物（17/18型）以及4,13-二氮杂类似物27/28的方法。为了构建四环化合物，使用了带有预形成的环A，B和D的前体，该环含有共轭的硝酮体系（16/26）。这些是由环己烯酮10 / 20a，b从环状环己烯酮按照略作修改的标准程序分六步制备的。通过迈克尔加成14b的烯醇化物未能获得末端甲硅烷基炔烃15b在强Si-O络合的基础上解释了对硝基苯乙烯的苯胺。用空间上要求更高的三异丙基甲硅烷基取代三甲基甲硅烷基取代基后，按预期完成了15c的形成。在对硝基化合物16/26进行热诱导的1,7-环化后，主要的环烯基中间体发生了多步重排，从而形成了相应的6,6,6,5-和6,6,5,5-环类固醇（17/27和18/28），产率为55-86％。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961120
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-phenylethynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ catalyzed regioselective endo-tandem cyclization involving imine and alkyne activation: an approach to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyridine scaffold

  摘要：

  通过金属催化的内环化策略，利用微波辅助高效合成苯并咪唑融合杂环的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ra02581d

文献信息

• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• Synthesis of Pyridine-Fused Ring Systems from β-Chloroacroleins: A Comparison­ of Three Different Pathways
  作者：Gilbert Kirsch、Stéphanie Hesse

  DOI：10.1055/s-2003-38081

  日期：——

  Three different pathways for the access of pyridine-fused ring systems are described: 1) a Sonogashira coupling of β-chloroacroleins followed by cyclization of the corresponding imines; 2) the same coupling reaction followed by cyclization of the corresponding oximes; and 3) a palladium-catalyzed iminoannulation of internal alkynes.

  描述了进入吡啶稠合环系统的三种不同途径： 1) β-氯丙烯醛的 Sonogashira 偶联，然后环化相应的亚胺； 2)同样的偶联反应，然后环化相应的肟； 3) 钯催化的内部炔烃的亚氨基环化。
• An efficient synthesis of pyrrole and fluorescent isoquinoline derivatives using NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation
  作者：Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Saikat Kumar Manna、Avijit Jana、Bidyut Kumar Senapati、Manas Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.002

  日期：2016.8

  An efficient synthetic protocol of pyrroles and isoquinolines through NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation of formyl group with suitable alkenes or alkynes is described in high yield and regioselectivities. The metal free exo-trig and endo-dig aza-cyclisation has been extended for the synthesis of bicyclic or tricyclic pyrroles along with environment sensitive fluorescent isoquinoline

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。
• Microwave assisted [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ catalyzed regioselective endo-tandem cyclization involving imine and alkyne activation: an approach to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyridine scaffold
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ra02581d

  日期：——

  A microwave assisted efficient route to the synthesis of benzimidazole fused heterocycles through metal catalyzed endo-cyclization strategy involving imine and alkyne activation has been developed.

  通过金属催化的内环化策略，利用微波辅助高效合成苯并咪唑融合杂环的方法已经开发出来。
• Synthetic Applications of Conjugated Nitrones, 5 A Novel Entry to the 13-Azasteroid System
  作者：Eloisa Lopez-Calle、Johannes Höfler、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/jlac.199619961120

  日期：1996.11

  of the trimethylsilyl substituent by the sterically more demanding triisopropylsilyl group the formation of 15c was accomplished as expected. Upon thermally induced 1,7-cyclization of the nitrones 16/26 a multistep rearrangement of the primary cycloallenic intermediates takes place resulting in the formation of the corresponding 6,6,6,5- and 6,6,5,5-ring steroids (17/27 and 18/28) in 55–86% yield.

  描述了合成13-氮杂甾体和C-nor-13-氮杂甾体衍生物（17/18型）以及4,13-二氮杂类似物27/28的方法。为了构建四环化合物，使用了带有预形成的环A，B和D的前体，该环含有共轭的硝酮体系（16/26）。这些是由环己烯酮10 / 20a，b从环状环己烯酮按照略作修改的标准程序分六步制备的。通过迈克尔加成14b的烯醇化物未能获得末端甲硅烷基炔烃15b在强Si-O络合的基础上解释了对硝基苯乙烯的苯胺。用空间上要求更高的三异丙基甲硅烷基取代三甲基甲硅烷基取代基后，按预期完成了15c的形成。在对硝基化合物16/26进行热诱导的1,7-环化后，主要的环烯基中间体发生了多步重排，从而形成了相应的6,6,6,5-和6,6,5,5-环类固醇（17/27和18/28），产率为55-86％。