(1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 380227-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,6R)-3,4-dimethyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 380227-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BNHKZPKNHIPWAP-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1S,6R)-6-Amino-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-methoxycarbonyl-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Laurent Defrère、Arne Gerlach、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2001-16745

  日期：——

  The simple and highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides mediated by cinchona alkaloids leads to a broad variety of dicarboxylic acid mono-methyl esters with up to 99% ee. From these products, unnatural N-protected β-amino esters can be obtained by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of the protecting groups leads to the free β-amino acids in excellent yields. By enantiomer differentiating opening of racemic anhydrides, synthetically highly useful regioisomeric amino acid esters become readily available.

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。