3-methoxycarbonylbenzoisoxazole | 90322-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methoxycarbonylbenzoisoxazole
• 英文别名: methyl benzo[c]isoxazole-3-carboxylate；Anthroxansaeure-methylester；benzo[c]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；benz[c]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester；Benz[c]isoxazol-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,1-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 90322-29-5
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: IKXVJAULJWZOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  299.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonylbenzoisoxazole 、 N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free [3+2] Annulation of Ynamides with Anthranils to Construct 2-Aminoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00158
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 3-methoxycarbonylbenzoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von Oxindol-Derivaten aus-o-Chlor-nitrobenzolen undCyanessigsäure-bzw。Malonsäure-estern

  摘要：

  在邻位丁醇中，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙酯的钾盐在邻位丁醇中的邻位被单个硝基激活的氯苯进行平滑的亲核取代。这样得到的2-硝基苯基丙二酸酯衍生物（2a）和（2b）容易分别转化为2-硝基苯基乙酸和羟吲哚和吲哚的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440630

文献信息

• 2-氨基吲哚类化合物在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN115054599B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属有机化学合成领域，公开了一种2‑氨基吲哚类化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用。其为通式（I）结构，其中，EWG选自恶唑烷酮，烷基取代的磺酰基或芳基取代的磺酰基；R1选自氢，烷氧基，卤素；R2选自烷基，酰基，烯基，芳基，烯丙基，酯基，氢；R3选自烷基，芳基，烯丙基，链状硅醚；R4选自烷基，链状硅醚，氢。该类化合物对人膀胱癌细胞5637、人胶质母细胞瘤细胞A172、人恶性黑色素瘤细胞A375、人子宫颈癌细胞C33A、人结肠癌细胞HCT 116和SW480、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞CFPAC‑1、人肝癌细胞Hep G2、人肺癌细胞A549和人乳腺癌细胞MCF‑7具有很强的抑制活性，将其应用在抗肿瘤药物的制备如膀胱癌、胶质母细胞瘤、恶性黑色素瘤、子宫颈癌、结肠癌、宫颈癌、胰腺癌、肝癌、肺癌和乳腺癌的药物研究中具有很好的应用前景。
• Synthesis and Electrochemical Behaviour of 2-N-Substituted Indazoles.
  作者：B. A. Frontana-Uribe、C. Moinet、Yves Dory、Jean Marc Chapuzet、Jean Lessard、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0814

  日期：——

  A new 2-N-aryl-3-methoxycarbonylindazole synthesis from the 6 F mol(-1) reduction of appropriately substituted aryl-nitrones has been developed. The indazoles bearing an electron withdrawing group in the 2-position are electroreducible compounds at high negative potentials producing selectively the corresponding 2-N-substituted indazolines in aqueous alcoholic medium. The nitrile and ester groups are not reduced under the reaction conditions. Three new 2-N-aryl-indazolines were synthesized and characterized. A second electron withdrawing group attached at the 3-position leads to a less cathodic reduction of the 2-N-aryl-3-methoxycarbonylindazole. An appropriately substituted indazoline was used to generate ill situ a new tetracyclic heterocycle.
• TfOH-Promoted Decyanative Cyclization toward the Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles
  作者：Mengge Zhang、Yonggang Meng、Yangang Wu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00091

  日期：2021.6.4
• Heller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2420
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Reissert; Hessert, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 969
  作者：Reissert、Hessert

  DOI：——

  日期：——