ethyl 3-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[1-(oxo)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-oxopropanoate | 318488-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[1-(oxo)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R,5R)-5-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 318488-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: ZRAMFMXZVIHVGK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 ethyl 3-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[1-(oxo)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (1R,2R,6R,8R,9R)-9-methoxycarbonyl-1,4,4-trimethyl-7-oxo-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins

  摘要：

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。

  DOI：

  10.1039/b004870o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[1-(oxo)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-3-oxopropanoate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到ethyl 3-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[1-(oxo)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins

  摘要：

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。

  DOI：

  10.1039/b004870o