2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole | 80229-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole
• 英文别名: Δ^2,2'-Bithieno<3,4-d>-1,3-dithiole；2-(thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-ylidene)thieno[3,4-d][1,3]dithiole；2,2'-bi(thieno{3,4-b}-1,3-dithiol-2-ylidene)；Δ(2,2')-bithieno[3,4-d]-1,3-dithiol；dithiophene-tetrathiafulvalene；dithiophenetetrathiafulvalene；2-Thieno[3,4-d][1,3]dithiol-2-ylidenethieno[3,4-d][1,3]dithiole
• CAS: 80229-45-4
• 化学式: C₁₀H₄S₆
• 分子量: 316.538
• InChiKey: LKYZBOSROHAXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C (decomp)
• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole radical cation
  参考文献：
  名称：

  ESR研究的四硫富瓦烯（TTF）和含有TTF部分的电子给体的自由基

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690117
• 作为产物：
  描述：

  thieno[3,4-d]-1,3-dithiol-2-thione 在 selenium 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-thieno<3,4-d>-1,3-dithiol-2-ylidenethieno<3,4-d>-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry en route to .DELTA.2,2'-bithieno[3,4-d]-1,3-dithiole (DTTTF) and its selenium analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a050

文献信息

• Improved Synthesis of the High-Mobility Organic Semiconductor Dithio­phene-Tetrathiafulvalene
  作者：Concepció Rovira、Núria Crivillers、Neil Oxtoby、Marta Mas-Torrent、Jaume Veciana

  DOI：10.1055/s-2007-966053

  日期：2007.6

  Dithiophene-tetrathiafulvalene (DT-TTF) has been shown to be a promising organic semiconductor for organic transistors, since it combines high mobility with processability. A novel synthesis to prepare this material is described here. It involves the coupling of a 1,3-dithiol-2-one. The yield of this route is higher than previously reported yields.

  二噻吩-四硫杂戊烯（DT-TTF）已被证明是一种很有前途的有机半导体，可用于有机晶体管，因为它兼具高迁移率和可加工性。本文介绍了制备这种材料的新型合成方法。它涉及 1,3-二硫醇-2-酮的偶联。该方法的产率高于之前报道的产率。
• Synthesis of Δ^2,2′-bithieno[3,4-d]-1,3-dithiole (DTTTF) and some of its charge-transfer salts
  作者：Paul Shu、Long Chiang、Thomas Emge、Dennis Holt、Thomas Kistenmacher、Marsha Lee、James Stokes、Theodore Poehler、Aaron Bloch、Dwaine Cowan

  DOI：10.1039/c39810000920

  日期：——

  The title compound (DTTTF) was prepared by the coupling of the corresponding thieno-1,3-dithiolium salt, obtained from thieno-1, 3-dithiolane-2-thione synthesized from 3,4-dibromothiophen.

  标题化合物（DTTTF）是通过偶联相应的噻吩-1，3-二硫鎓盐而制得的，该盐是从由3，4-二溴噻吩合成的噻吩-1，3-二硫杂环戊烷-2-硫酮获得的。
• Structural, Magnetic, and Electrical Characterization of New Polycrystalline Phases of Nickel- and Platinum-Doped [(DT-TTF)<i>_n</i>][Au(mnt)₂] (<i>n</i> = 1, 2)
  作者：Xavi Ribas、Angelo Sironi、Norberto Masciocchi、Elsa B. Lopes、Manuel Almeida、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/ic048484d

  日期：2005.4.1

  Doping of spin-ladder systems by isostructural paramagnetic complexes was attempted. Despite the close isostructural nature of the pure (DT-TTF)2[M(mnt)2] (M = Au, Ni, Pt) end-members, which present a ladder structure, doping of the spin-ladder (DT-TTF)2[Au(mnt)2] with either 5% or 25% [M(mnt)2]- (M = Ni, Pt) generates two (metrically) new phases. Their markedly different crystal structures have been

  尝试通过等结构顺磁性配合物对自旋梯体系进行掺杂。尽管纯的（DT-TTF）2 [M（mnt）2]（M = Au，Ni，Pt）末端成员具有紧密的等结构性质，但它们呈现梯形结构，掺杂了自旋梯（DT-TTF）含5％或25％[M（mnt）2]-（M = Ni，Pt）的）2 [Au（mnt）2]产生两个（公制）新相。使用实验室X射线粉末衍射数据已确定了它们明显不同的晶体结构。（DT-TTF）2 [Au0.75Ni0.25（mnt）2]由三价对称的混合价化合物组成，仅当[Ni（mnt）2 ]-用作掺杂剂。不同的是，当使用[Pt（mnt）2]-（分别为5％和25％）作为掺杂剂时，发现化学计量比为1：1的[DT-TTF] [Au0.75Pt0.25（mnt）2]单斜晶相。 。值得注意的是，只有在5％的Pt掺杂实验中，混合物的主要成分是掺有少量Pt的梯形结构化合物（DT-TTF）2 [Au（mnt）2]。此5％的Pt掺杂样品显示的EPR信号（g
• Dithiophene-TTF Salts; New Ladder Structures and Spin-Ladder Behavior
  作者：Rafaela A. L. Silva、Isabel C. Santos、Jonathan Wright、Joana T. Coutinho、Laura C. J. Pereira、Elsa B. Lopes、Sandra Rabaça、José Vidal-Gancedo、Concepció Rovira、Manuel Almeida、Dulce Belo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01013

  日期：2015.7.20

  axis. Due to the strong coupling between the disordered anion chains and the donor chains, this compound does not present a magnetic spin-ladder behavior. The low temperature superstructure of (DT-TTF)2[Cu(mnt)2] below the transition at 235 K, previously known to be associated with a lattice doubling along the stacking axis, was solved by synchrotron radiation diffraction in small single crystals. It is

  （α-DT-TTF）2 [Au（i- mnt）2 ]和（α-DT-TTF）2 [Co（mnt）2 ]是供体α-二噻吩-四硫富瓦烯的两个新盐，具有稳定的抗磁性阴离子，两者都呈现了成对的，成堆的，独立的捐赠者的梯形结构。第一个是同构与先前报告的密切相关的化合物，并提出有磁力自旋梯子行为Ĵ ∥ = 83.5 K和Ĵ ⊥作为从单晶自旋易感性数据估计= 110.3ķ。（α-DT-TTF）2 [Co（mnt）2]提出了一种新的结构类型，其中供体堆栈对的排列不同，与二聚[Co（mnt）2 ]阴离子的堆栈交替排列，但这些阴离子以不相关的方式垂直于堆栈轴排列。由于无序阴离子链和供体链之间的强耦合，该化合物不表现出磁性自旋梯子行为。（DT-TTF）2 [Cu（mnt）2的低温上部结构通过在小单晶中进行同步辐射辐照，可以解决235 K跃迁以下的转变，该转变先前已知与沿堆叠轴加倍的晶格有关。已发现这种二聚化是由于
• Direct C−H Arylation of Dithiophene‐Tetrathiafulvalene: Tuneable Electronic Properties and 2D Self‐Assembled Molecular Networks at the Solid/Liquid Interface**
  作者：Catarina Ribeiro、Gonçalo Valente、Miguel Espinosa、Rafaela A. L. Silva、Dulce Belo、Sara Gil‐Guerrero、Nicolás Arisnabarreta、Kunal S. Mali、Steven De Feyter、Manuel Melle‐Franco、Manuel Souto

  DOI：10.1002/chem.202300572

  日期：2023.7.3

  Tetrathiafulvalene is among the best known building blocks in molecular electronics due to its outstanding electron‐donating and redox properties. Among its derivatives, dithiophene‐tetrathiafulvalene (DT‐TTF) has attracted considerable interest in organic electronics, owing to its high field‐effect mobility. Herein, we report the direct C−H arylation of DT‐TTF to synthesise mono‐ and tetraarylated derivatives functionalised with electron‐withdrawing and electron‐donating groups in order to evaluate their influence on the electronic properties by cyclic voltammetry, UV‐vis spectroscopy and theoretical calculations. Self‐assembly of the DT‐TTF‐tetrabenzoic acid derivative was studied by using scanning tunnelling microscopy (STM) which revealed the formation of ordered, densely packed 2D hydrogen‐bonded networks at the graphite/liquid interface. The tetrabenzoic acid derivative can attain a planar geometry on the graphite surface due to van der Waals interactions with the surface and H‐bonding with neighbouring molecules. This study demonstrates a simple method for the synthesis of arylated DT‐TTF derivatives towards the design and construction of novel π‐extended electroactive frameworks.

  摘要 四噻吩因其出色的电子捐赠和氧化还原特性而成为分子电子学中最著名的构建模块之一。在其衍生物中，二噻吩-四噻富戊烯（DT-TTF）因其高场效应迁移率而在有机电子学中引起了极大的兴趣。在此，我们报告了直接对 DT-TTF 进行 C-H 芳基化，合成出具有电子吸收基团和电子捐赠基团官能化的单芳基和四芳基衍生物，并通过循环伏安法、紫外可见光谱法和理论计算来评估它们对电子特性的影响。通过扫描隧道显微镜（STM）研究了 DT-TTF 四苯甲酸衍生物的自组装，发现在石墨/液体界面上形成了有序、密集的二维氢键网络。由于与石墨表面的范德华相互作用以及与邻近分子的氢键作用，四苯甲酸衍生物可以在石墨表面形成平面几何形状。本研究展示了一种合成芳基化 DT-TTF 衍生物的简单方法，可用于设计和构建新型 π 扩展电活性框架。