Intramolecular nitrene insertions into aromatic and heteroaromatic systmes. Part 7. Insertions into electron-deficient rings
作者:Robert N. Carde、Peter C. Hayes、Gurnos Jones、Cynthia J. Cliff
DOI:10.1039/p19810001132
日期:——
thermolysis at 200 °C gave azepino-indoles (48) and (51), the first examples of ring expansion by an arylnitrene of benzene rings with electron-with drawing substituents. Also reported are syntheses of 3- and 4-(2-azidobenzyl)pyridines (38) and (39), and of 2-(2-azidobenzyl)thiazole (40); decomposition of these azides gave mainly polymers.
描述了许多制备邻氨基三苯基甲烷的途径,其中一个苯环或两个苯环带有潜在的酯基。最有用的合成子显示为1,3-二恶烷-2-基取代基,并使用该2-氨基二苯基甲烷4'-羧酸甲酯(18)和2-氨基三苯基甲烷-4',4''-二羧酸二甲酯(28 )已经准备好了。在200°C下热分解时,来自这些化合物(19)和(29)的叠氮化物产生了氮杂环庚烷-吲哚(48)和(51),这是苯环的芳基亚硝基苯带有带吸电子取代基的芳环扩大的第一个例子。还报道了3-和4-(2-叠氮基苄基)吡啶(38)和(39),以及2-(2-叠氮基苄基)噻唑(40)的合成。这些叠氮化物的分解主要得到聚合物。