N-allyl-N-ethynyl-2-iodo-benzamide | 646029-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethynyl-2-iodo-benzamide
• 英文别名: N-allyl-N-ethynyl-2-iodobenzamide；N-Ethynyl-2-iodo-N-(prop-2-en-1-yl)benzamide；N-ethynyl-2-iodo-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 646029-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₀INO
• 分子量: 311.122
• InChiKey: ZAJORQFYVWPHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-2-iodo-benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  涉及酰胺的自由基环化反应：原始接触含氮杂环的途径。

  摘要：

  自由基级联反应涉及5-exo-dig环化反应，然后进行6-endo-trig自由基捕获，可将酰胺类化合物以高收率转化为异质多环化合物。有趣的是，这导致了异吲哚，异吲哚啉酮和吡啶异吲哚酮的形成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036177q
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-iodo-N-((trimethylsilanyl)ethynyl)benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-allyl-N-ethynyl-2-iodo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092

文献信息

• Radical Cyclization Cascade Involving Ynamides:  An Original Access to Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Frédéric Marion、Christine Courillon、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol036177q

  日期：2003.12.1

  A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into heterogeneous polycyclic compounds in good yields. This leads interestingly to the formation of isoindols, isoindolinones, and pyridoisoindolones. [reaction: see text]

  自由基级联反应涉及5-exo-dig环化反应，然后进行6-endo-trig自由基捕获，可将酰胺类化合物以高收率转化为异质多环化合物。有趣的是，这导致了异吲哚，异吲哚啉酮和吡啶异吲哚酮的形成。[反应：看文字]
• Heck−Suzuki−Miyaura Domino Reactions Involving Ynamides. An Efficient Access to 3-(Arylmethylene)isoindolinones
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liégault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049302m

  日期：2004.7.1

  Substituted 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones can be efficiently synthesized in a stereoselective manner from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions.
• Radical cascade cyclizations and platinum(II)-catalyzed cycloisomerizations of ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Aurore Servais、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.092

  日期：2006.4

  Ynamides are tested as new partners in radical and organometallic transformations. A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones. Various ene–tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。