1-chloro-2-<1-(phenylsulfonyl)-4-indolyloxy>ethane | 146073-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-<1-(phenylsulfonyl)-4-indolyloxy>ethane
• 英文别名: 4-(2-chloroethoxy)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-4-(2-chloroethoxy)indole
• CAS: 146073-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 335.811
• InChiKey: XBKFRDLWWHVLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-<1-(phenylsulfonyl)-4-indolyloxy>ethane 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  The preparation of a novel class of 4-(2-aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles which exhibit high affinity towards the 5-HT6 receptor is reported here. Among these compounds, 4-(2-methylaminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indole 5g showed superior affinity (K-i = 1 nM) towards the 5-HT6 receptor as well as excellent selectivity (> 2000-fold) against the closely related subtype 5-HT7 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.005
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 四氯化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-chloro-2-<1-(phenylsulfonyl)-4-indolyloxy>ethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344

文献信息

• 1-Aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20050009819A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受影响的疾病中的应用。
• 1-aryl- or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030149018A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• 1-ARYL-OR 1- ALKYLSULFONYLBENZAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20090239863A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与或受5-HT6受体相关的疾病。
• 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US06919354B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• 1-Aryl-or 1-alkylsulfonnylbenzazole derivatives as 5-hydoxytryptamine-6 ligands
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20080027055A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其用途，用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病。