methyl (S)-3-(4-methoxybenzyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropanoate | 1450734-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-methoxybenzyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropanoate
• 英文别名: methyl O-(4-methoxybenzyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(4-methoxybenzyl)-L-serinate；Boc-L-Ser(OPMB)-OMe；methyl (2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1450734-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: URHAVTOCFHUASO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-methoxybenzyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropanoate 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到Boc-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基溴对PMB醚进行轻度脱保护

  摘要：

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.067
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (S)-3-(4-methoxybenzyl)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl-N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: a versatile reagent for mild acid catalyzed etherification

  摘要：

  PMB-NPTFA la is a new month bench stable and powerful reagent for the formation of PMB ethers. Several alcohols were protected in high yields and short reaction times, using low reagent loading and small catalytic amounts of Bi(OTf)(3). The mild conditions of the reaction confer a good orthogonality to acid- and base-sensitive protecting groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.066

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Zirconium-catalysed direct substitution of alcohols: enhancing the selectivity by kinetic analysis
  作者：Cristiana Margarita、Piret Villo、Hernando Tuñon、Oscar Dalla-Santa、David Camaj、Robin Carlsson、Malin Lill、Anja Ramström、Helena Lundberg

  DOI：10.1039/d1cy01219c

  日期：——

  Kinetic analysis was used as a tool for rational optimization of a catalytic, direct substitution of alcohols to enable the selective formation of unsymmetrical ethers, thioethers, and Friedel–Crafts alkylation products using a moisture-tolerant and commercially available zirconium complex (2 to 8 mol%). Operating in air and in the absence of dehydration techniques, the protocol furnished a variety

  动力学分析被用作合理优化醇的催化直接取代的工具，以使用耐湿且市售的锆配合物（2 至 8 mol %）。在没有脱水技术的情况下在空气中操作，该协议以高产率提供了各种产品，包括糖基化醇和空间位阻醚。此外，动力学研究提供了对反应中发生的平行转化网络的机械洞察，并有助于阐明操作催化剂的性质。
• A Practical Method for p-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups Using 2,4,6-Tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM)
  作者：Munetaka Kunishima、Kohei Yamada、Hikaru Fujita、Masanori Kitamura

  DOI：10.1055/s-0033-1339713

  日期：——

  solid and can be prepared from inexpensive materials, i.e. cyanuric chloride and anisyl alcohol, this route is of practical use. A new acid-catalyzed p-methoxybenzylating reagent, 2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM), has been developed. The reaction of acid- and alkali-labile alcohols with TriBOT-PM in the presence of a catalytic amount of various acids (TfOH, BF3·OEt2, CSA, etc

  摘要 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。 已开发出一种新型的酸催化对甲氧基苄基化试剂2,4,6-三（对甲氧基苄氧基）-1,3,5-三嗪（TriBOT-PM）。在催化量的各种酸（TfOH，BF 3 ·OEt 2，CSA等）的存在下，酸和碱不稳定的醇与TriBOT-PM的反应得到了相应的对甲氧基苄基醚，收率很高。由于TriBOT-PM是一种空气稳定的结晶固体，可以用廉价的材料（如氰尿酰氯和茴香醇）制备，因此该方法具有实际用途。
• Application of Lithiation–Borylation to the Total Synthesis of (−)-Rakicidin F
  作者：Christian P. Bold、Kay Yeung、Felix Pape、Daniel Kaiser、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03716

  日期：2022.12.30

  F had not been determined until recently. Using our lithiation–borylation methodology (“assembly line synthesis”) we were able to efficiently prepare the all-syn isomer as well as the C-21 epimer of the side chain, and comparison with the natural product suggested that the natural product had all-syn stereochemistry. Completion of the total synthesis using a macrolactamization of the northern amide

  (+)-rakicidin F 亲脂性侧链的立体化学直到最近才确定。使用我们的锂化-硼化方法（“流水线合成”），我们能够有效地制备全顺式异构体以及侧链的 C-21 差向异构体，并且与天然产物的比较表明天然产物具有所有-syn 立体化学。使用北酰胺的大环内酰胺化完成全合成使我们能够证实 Wang 和 Chen 对 (+)-rakicidin F 结构的立体化学发现。
• p-Methoxybenzyl-N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate: a versatile reagent for mild acid catalyzed etherification
  作者：Nadine Barroca-Aubry、Mohamed Benchekroun、Filipe Gomes、David Bonnaffé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.066

  日期：2013.9

  PMB-NPTFA la is a new month bench stable and powerful reagent for the formation of PMB ethers. Several alcohols were protected in high yields and short reaction times, using low reagent loading and small catalytic amounts of Bi(OTf)(3). The mild conditions of the reaction confer a good orthogonality to acid- and base-sensitive protecting groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.