(4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 160821-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (S)-benzyl 4-carbamoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4S)-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 160821-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: BMPZUXDCBAGSRD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  478.028±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 decamethylrhenocene 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 80.0~160.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 (4R)-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25707

文献信息

• A Convenient Synthesis of Methyl 2-[2-(1-Amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate, an Important Skeleton of Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akio Ito、Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1995.45

  日期：1995.1

  The convenient syntheses of a few methyl 2-(1-amino)alkenyl thiazoline-4-carboxylates and methyl 2-[2-(1-amino)ethenyl-bithiazolyl] thiazoline-4-carboxylate have been accomplished. The latter is an important partial skeleton of macrobicyclic peptide antibiotic cyclothiazomycin.

  一些2-(1-氨基)烯基噻唑啉-4-羧酸甲酯和2-[2-(1-氨基)乙烯基-联噻唑基]噻唑啉-4-羧酸甲酯的简便合成已经完成。后者是大双环肽类抗生素环噻霉素的重要部分骨架。
• Synthesis of Cytimidine through a One-Pot Copper-Mediated Amidation Cascade
  作者：Catherine M. Serrano、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ol2018196

  日期：2011.10.7

  A concise synthesis of cytimidine was developed utilizing tandem Cu-mediated N-aryl amidations followed by global deprotection. This sequence exploits a regioselective coupling of an iodobenzamide with a halopyrimidine that allows the union of three fragments in a single synthetic manipulation and will permit the efficient and rapid diversification of the cytimidine core.
• Chiral Ligands Containing Heteroatoms; 12.¹Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-(2′-pyridyl)-1-alkanols from β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Sergio Cossu、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli、Massimo Falorni

  DOI：10.1055/s-1994-25707

  日期：——

  The synthesis of a new class of optically active ligands such as the title compounds is presented. All the multistep procedures adopted start by the conversion of L-serine and L-threonine into the proper 2,2-dimethyloxazolidines, followed by transformation of the corresponding nitriles to pyridines. The reaction sequence occurs without loss of enantiomeric purity and with overall satisfactory yield.

  介绍了一类新型光学活性配体的合成，如题目所示的化合物。所有的多步程序均以L-丝氨酸和L-苏氨酸转化为适当的2,2-二甲基噁唑啉开始，随后将相应的腈转化为吡啶。这一反应序列在不损失对映纯度的情况下进行，并且整体上具有令人满意的产率。