1-{9-benzyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl}-2,2,2-trifluoroethanone | 1369853-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-{9-benzyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl}-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[1-Vinyl-9-benzyl-3,4-dihydro-beta-carboline-2(1H)-yl]-2,2,2-trifluoroethanone；1-(9-benzyl-1-ethenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1369853-09-7
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 384.401
• InChiKey: GEQKNHIDNPCKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-{9-benzyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl}-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation

  摘要：

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289656

文献信息

• Synthetic Approaches to Highly Functional β-Carboline Building Blocks via Allylic Amidation
  作者：Ben Feringa、Johannes Teichert、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1055/s-0031-1289656

  日期：2012.2

  A new, straightforward synthesis of highly functional β-carboline building blocks is presented that makes use of allylic amidation methodology. The products obtained carry a terminal double bond as well as an easy-to-deprotect amide, which make them perfectly suitable for further functionalization. The use of the trifluoroacetamide group is exploited in a dual fashion; it acts as a protecting group and functions as the nucleophile for the allylic amidation reaction.

  本文介绍了一种利用烯丙基酰胺化方法直接合成高功能δ-咔啉构筑基块的新方法。获得的产物带有一个末端双键和一个易于脱保护的酰胺，这使它们非常适合进一步功能化。三氟乙酰胺基团的使用具有双重作用：既是保护基团，又是烯丙基酰胺化反应的亲核体。