3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯 | 104750-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基苯丙酸乙酯；3-O-甲苯基-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methylphenyl)propanoate
• CAS: 104750-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UPWUNVDPYBAGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258-263 °C
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(O-甲苯基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 [Ru(C₅Me₅)(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-甲基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可控单色/苯硫醚Dialkenylation通过铑催化的芳基C ？H激活

  摘要：

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300829

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Chemoselective Heck arylation of acrolein diethyl acetal catalyzed by an oxime-derived palladacycle
  作者：Carmen Nájera、Luis Botella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.059

  日期：2005.10

  at 90 °C in aqueous DMA using (dicylohexyl)methylamine as base, whereas for bromoarenes the reaction has to be performed at 120 °C using tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) as additive. Alternatively, this process can be performed under microwave irradiation. These couplings take place in good yields and with lower catalyst loading than with palladium(II) acetate as well as in shorter reaction times

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。
• Heck reactions catalyzed by Pd(0)-PVP nanoparticles under conventional and microwave heating
  作者：Daniela de L. Martins、Heiddy M. Alvarez、Lúcia C.S. Aguiar、Octavio A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.09.014

  日期：2011.11

  Pd(0) nanoparticles stabilized by polyvinylpyrrolidone (Pd-PVP) with a diameter of 3–6 nm in ethanol catalyzed Heck coupling of iodobenzene with different alkenes under microwave heating. Products were obtained in good yields (62–99%) and good selectivity to the E-isomers. Microwave heating proved to be superior to conventional heating, providing products in higher yields and selectivities in short

  在乙醇中，直径3–6 nm的聚乙烯吡咯烷酮（Pd-PVP）稳定的Pd（0）纳米粒子催化了微波加热下碘代苯与不同烯烃的Heck偶联反应。获得的产物收率高（62–99％），对E-异构体的选择性也好。事实证明，微波加热优于常规加热，可在短时间内（12分钟）提供更高的产率和选择性的产品。
• Facile Synthesis of Highly Congested 1,2-Diphosphinobenzenes from Bis(phosphine)boronium Salts
  作者：Yoshikazu Yamamoto、Toru Koizumi、Kosuke Katagiri、Yui Furuya、Hiroshi Danjo、Tsuneo Imamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol062717i

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Bis(phosphine)boronium salts 3a-c were designed and prepared as key building blocks for the synthesis of highly congested diphosphinobenzenes. The preparation of sterically hindered ortho-phenylene-bridged diphosphines 1a-c was achieved by the reaction of the bis(phosphine)boronium salts 3a-c with difluorobenzenechromium complex 2 and subsequent removal of the BH2 group. The steric

  [结构：见正文]设计并制备了双（膦）硼盐3a-c，作为合成高浓度二膦基苯的关键构件。通过双（膦）硼盐3a-c与二氟苯铬配合物2的反应并随后除去BH 2基团，可以实现空间受阻的邻亚苯基桥联的二膦1a-c的制备。在其Rh配合物的单晶X射线分析中揭示了二膦1a的空间性质。