1-sec-butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 1285559-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-sec-butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-s-Butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one；1-butan-2-yl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1285559-81-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: GSIGYOIQYNTJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-sec-butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到1-sec-butyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents

  摘要：

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0655-x
• 作为产物：
  描述：

  N-sec-butylsuccinamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-sec-butyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1-alkyl-5-(indol-3-yl- and -2-yl)pyrrolidin-2-ones from available reagents

  摘要：

  The reaction under mild conditions of 1-alkyl-5-hydroxypyrrolidin-2-ones with different indoles having a free 3 position leads exclusively to 1-alkyl-5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones but if position 3 is occupied to 1-alkyl-5-(indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0655-x

文献信息

• Synthesis and spectral features of new 1-alkyl-5-(indol-2(3)-yl)pyrrolidin-2-ones
  作者：N. E. Mysova、A. E. Kovrov、A. V. Sadovoy、L. A. Sviridova、G. A. Golubeva、N. I. Vorozhtsov

  DOI：10.1007/s10593-013-1185-5

  日期：2013.2

  The mass spectrometric behavior of 1-alkyl-5-(1H-indol-2-yl)pyrrolidin-2-ones and 1-alkyl-5-(1H-indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones was studied and the fragmentation of these compounds was established. The product of N-methylindole reaction with 1-benzyl-5-hydroxypyrrolidin-2-one was shown to be 1-benzyl-5-(1-methylindol-3-yl)pyrrolidin-2-one.