(3,4-Dimethoxy-phenyl)-aceton-oxim | 1454-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-aceton-oxim
• 英文别名: N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1454-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01076383
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HJNAUMKVCUQJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0-62.5 °C
• 沸点：
  165-175 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-aceton-oxim 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 α-Phenyl-N-(1-<3',4'-dimethoxyphenyl>prop-2-yl)-nitron
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-烷基衍生物的一些N-氧化产物的合成

  摘要：

  描述了3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-甲基和N-苄基衍生物的N-单烷基羟胺，N，N-二烷基羟胺，硝酮，恶唑烷，亚硝基和其他N-氧化产物的合成，包括新的简单方法制备N，N-二烷基羟胺以及分离和分析α-未取代的硝酮的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80276-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-aceton-oxim
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-烷基衍生物的一些N-氧化产物的合成

  摘要：

  描述了3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-甲基和N-苄基衍生物的N-单烷基羟胺，N，N-二烷基羟胺，硝酮，恶唑烷，亚硝基和其他N-氧化产物的合成，包括新的简单方法制备N，N-二烷基羟胺以及分离和分析α-未取代的硝酮的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80276-6

文献信息

• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Novel Oximes and O-Acyloximes.
  作者：Toyoshi KATAGI、Hiromi KATAOKA、Koichi TAKAHASI、Toshiyuki FUJIOKA、MASARU KUNITOMO、Yu YAMAGUCHI、Motohatsu FUJIWARA、Takeshi INOI

  DOI：10.1248/cpb.40.2419

  日期：——

  Novel oximes were prepared from the corresponding aldehyde or ketone in the usual way, and a number of oxime esters, O-lauroyl, O-2-pyridinecarbonyl, O-nicotinoyl and O-isonicotinoyl oximes were sgnthesized by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimede (EDCI)-4-dimethylaminopyridine (DMAP) method or a mixed anhydride method, in our search for potent anti-inflammatory compounds. The anti-inflammatory activity of these compounds was assessed by the carrageenan-induced paw edema assay in rats. The oximes (4, 5, and 13), O-lauroyloxime 1L, O-nicotinoyloximes (1N, 2N, 3N, and 4N), O-isonicotinoyloxime 1I, and O-2-pyridinecarbonyloxime 7P showed higher anti-inflammatory potency than aspirin, a prostaglandin cyclooxygenase inhibitor.

  以相应的醛或酮为原料，按照常规方法合成了多种肟酯、O-月桂酰肟、O-2-吡啶羰基、O-烟酰肟和O-异烟酰肟，其中1-乙基-3-( 3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)-4-二甲氨基吡啶(DMAP)法或混合酸酐法，在我们寻找有效的抗炎化合物的过程中。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定来评估这些化合物的抗炎活性。肟（4、5 和 13）、O-月桂酰肟 1L、O-烟酰肟（1N、2N、3N 和 4N）、O-异烟酰肟 1I 和 O-2-吡啶羰基肟 7P 显示出比阿司匹林更高的抗炎效力，一种前列腺素环氧合酶抑制剂。
• Behavioral and Neuropharmacological Actions of N-Aralkylhydroxylamines and Their O-Methyl Ethers
  作者：F. Benington、R. D. Morin、L. C. Clark

  DOI：10.1021/jm00325a020

  日期：1965.1
• Kabalka, George W.; Pace, R. David; Wadgaonkar, P.P., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2453 - 2458
  作者：Kabalka, George W.、Pace, R. David、Wadgaonkar, P.P.

  DOI：——

  日期：——
• Mannich; Jacobsohn, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 193
  作者：Mannich、Jacobsohn

  DOI：——

  日期：——